N-{(S)-1-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-enyl}hydroxylamine | 1071508-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-{(S)-1-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-enyl}hydroxylamine
• CAS: 1071508-94-5
• 化学式: C₉H₁₇NO₃
• 分子量: 187.239
• InChiKey: GGFOSPDRUBDIQV-JGVFFNPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.06
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  50.72
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-{(S)-1-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-enyl}hydroxylamine 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 silica gel 、 magnesium sulfate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 92.5h， 生成 ((2S,4R,6S)-6-(2-((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-3aH-bis[1,3]dioxolo[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)ethyl)-7-oxa-1-azabicyclo[2.2.1]heptan-2-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  亚氨基的高度立体选择性合成Ç -二-和三糖作为水解稳定glycomimetics

  摘要：

  据报道，一种新的直接途径可制得含有哌啶单元的仿制药。该方法的关键步骤是易于获得的糖基烯基硝酮的分子内1，3-偶极环加成。在大多数情况下，该反应在完全选择性的条件下进行，有利于外-外加成，这有助于合成带有糖基单元的顺式哌啶。使用简单的试剂，只需一步即可将加合物直接转化为最终的亚氨基C- di和三糖类似物。已经测试了对两种糖苷酶的抑制特性，但是没有发现阳性结果。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.05.126
• 作为产物：
  描述：

  (S,Z)-N-benzylidene-1-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-en-1-amine N-oxide 在 sodium hydroxide 、 盐酸羟胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到N-{(S)-1-[(S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]but-3-enyl}hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  探索硝酮化学：走向对映发散合成 6-取代 4-羟基哌啶酸衍生物

  摘要：

  介绍了使用硝酮化学立体选择性制备全顺式 6-取代 4-羟基哌啶酸衍生物的方法，包括亲核加成和环加成。来自 1,2-二-O-异亚丙基-D-甘油醛的 N-苄基硝酮显示出经过立体控制的烯丙基化反应以提供对映体纯的高烯丙基羟胺。通过用氧化锰 (IV) 氧化，这些底物以高产率和区域选择性进一步转化为 N-烯基硝酮。氧化反应由成为 6-取代基的苯基在热力学上控制和引导。需要中间体 N-烯基-C-苯基硝酮的转肟反应，通过改变 6 位取代基来增加方法的多功能性。所得的 N-烯基硝酮经过立体选择性分子内 1,3-偶极环加成反应以提供目标化合物的直接前体。在分子内环加成反应中观察到的选择性取决于底物的空间偏好和电子性质，这促进了迄今为止未知的 N-烯基硝酮的氮杂-科普重排。二氧戊环部分发挥的手性诱导作用及其与羧基的合成等效性为合成 6-取代 (2R,4S,6R)-4-羟基哌啶酸及其对映体时实现的对映发散提供了基础。(©

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800348