(Z)-3-((4E,7E)-undeca-4,7-dien-2ylidene)dihydrofuran-2(3H)-one | 1427271-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (Z)-3-((4E,7E)-undeca-4,7-dien-2ylidene)dihydrofuran-2(3H)-one
• CAS: 1427271-79-1
• 化学式: C₁₅H₂₂O₂
• 分子量: 234.338
• InChiKey: WODMBUWFICFRLL-JOMHYDSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯基硼酸 、 1,3-丁二烯 、 (Z)-1-(2-oxodihydrofuran-3(2H)-ylidene)ethyl trifluoromethanesulfonate 在 potassium fluoride 、 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 作用下， 以 正己烷 、 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以84%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed 1,4-Difunctionalization of Butadiene To Form Skipped Polyenes

  摘要：

  A palladium-catalyzed 1,4-addition across the commodity chemical 1,3-butadiene to afford skipped polyene products is reported. Through a palladium sigma -> pi -> sigma allyl isomerization, two new carbon-carbon bonds are formed with high regioselectivity and trans stereoselectivity of the newly formed alkene. The utility of this method is highlighted by the successful synthesis of the ripostatin A skipped triene core.

  DOI：

  10.1021/ja3110544