(7aS,11R,11aS,11bS)-3,3,8,8,11a-pentamethyl-1,5,7,7a,8,9,10,11,11a,11b-decahydronaphtho[1,2-e][1,3]dioxepin-11-yl (E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate | 1000409-90-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (7aS,11R,11aS,11bS)-3,3,8,8,11a-pentamethyl-1,5,7,7a,8,9,10,11,11a,11b-decahydronaphtho[1,2-e][1,3]dioxepin-11-yl (E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
• CAS: 1000409-90-4
• 化学式: C₂₈H₃₈O₅
• 分子量: 454.607
• InChiKey: LXZYPKKEJPHPFX-PCEBEZMOSA-N

物化性质

• 沸点：
  555.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (7aS,11R,11aS,11bS)-3,3,8,8,11a-pentamethyl-1,5,7,7a,8,9,10,11,11a,11b-decahydronaphtho[1,2-e][1,3]dioxepin-11-yl (E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate 在 pyridinium o-toluenesulfonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 60.0h， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis and vanilloid activity evaluation of 1-β-(p-methoxycinnamoyl)polygodial, an antinociceptive compound from Drymis winteri barks

  摘要：

  A simple strategy is outlined for preparation of the antinociceptive 1-beta-(p-methoxycinnamoyl) polygodial, isolated from Drymis winteri barks. The synthesized compound showed vanilloid activity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.001
• 作为产物：
  描述：

  (7aS,11R,11aS,11bS)-3,3,8,8,11a-pentamethyl-1,5,7,7a,8,9,10,11,11a,11b-decahydronaphtho[1,2-e][1,3]dioxepin-11-ol 、 反式-4-甲氧基肉桂酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以100%的产率得到(7aS,11R,11aS,11bS)-3,3,8,8,11a-pentamethyl-1,5,7,7a,8,9,10,11,11a,11b-decahydronaphtho[1,2-e][1,3]dioxepin-11-yl (E)-3-(4-methoxyphenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis and vanilloid activity evaluation of 1-β-(p-methoxycinnamoyl)polygodial, an antinociceptive compound from Drymis winteri barks

  摘要：

  A simple strategy is outlined for preparation of the antinociceptive 1-beta-(p-methoxycinnamoyl) polygodial, isolated from Drymis winteri barks. The synthesized compound showed vanilloid activity. (c) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2007.10.001