(5RS,1'SR)-5-(1'-hydroxyprop-2-enyl)-2,2-dimethylcyclohexanone | 141033-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (5RS,1'SR)-5-(1'-hydroxyprop-2-enyl)-2,2-dimethylcyclohexanone
• 英文别名: (5R)-5-[(1S)-1-hydroxyprop-2-enyl]-2,2-dimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 141033-66-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₂
• 分子量: 182.263
• InChiKey: DSGSOMAMYJMISF-BDAKNGLRSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.8±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.979±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.93
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,2-Dimethyl-5-((2S,3R)-3-methyl-oxiranyl)-cyclohexanone 、 二甲基亚砜 在 potassium tert-butylate 作用下， 反应 10.0h， 以23%的产率得到(1RS,2RS,1'SR)-1-(4',4'-dimethyl-2',3'-dimethylidenecyclohexyl)propane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  关于二甲基阴离子（=（甲基亚磺酰基）甲烷）与γ，δ-环氧酮意外反应的研究

  摘要：

  2,2-二甲基-5-（1,2-环氧丙基）环己酮（7）与t- BuOK在DMSO中的反应提供了少量的5-（1-羟基丙-2-烯基）-2,2-二甲基环己酮（12）和4个意外的产物13–16，它们包含1-3个额外的C原子（方案2）。主要产物1-（4'，4'-二甲基-2'，3'-二甲叉基亚环己基）丙烷-1,2-二醇（15）的相对构型显示为1 RS，2 RS，1'SR在其导数上执行NOE测量。DMSO / [ 13 C 2中的交叉实验DMSO 1：1作为溶剂表明，该产品的另外两个C原子源自DMSO的单个分子（方案5）。提出了一个与所有实验观察结果一致的试验性机理方案，该方案涉及将（烯丙基亚磺酰基）甲烷的[2,3]-σ重排为亚硫酸，这是关键步骤之一（V 24，方案8）。通过求助于模型化合物（7-（甲基亚磺酰基）-p-薄荷脑-1,8-二烯（32/33），可以很容易地从紫苏醇（30）分两步制备的方法中，我们

  DOI：

  10.1002/hlca.19920750117