5-(2',3',5'-Tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-3,6-bis(trifluormethyl)-1,2,4-triazin | 168424-15-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-(2',3',5'-Tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-3,6-bis(trifluormethyl)-1,2,4-triazin
• 英文别名: 5-[(2S,3S,4R,5R)-3,4-bis(phenylmethoxy)-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-3,6-bis(trifluoromethyl)-1,2,4-triazine
• CAS: 168424-15-5
• 化学式: C₃₁H₂₇F₆N₃O₄
• 分子量: 619.563
• InChiKey: PZOOTCGIXVVTKC-ZRIRBKMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  75.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  13

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2',3',5'-Tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-3,6-bis(trifluormethyl)-1,2,4-triazin 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以52%的产率得到5-(β-D-Ribofuranosyl)-3,6-bis(trifluormethyl)-1,2,4-triazin
  参考文献：
  名称：

  第一个 1,2,4-三嗪-C-核苷的合成及其通过“逆”[4+2] 环加成转化为新的吡啶-C-核苷

  摘要：

  制备了适合 C 核苷合成的异头 C-糖基前体 6 和 7 - 配备了一个亚胺酯基团。它们在 Diels-Alder 反应中用作亲异二烯体，具有逆电子需求，以获得 O-苄基-保护的 5-（β-和 5-（α-D-呋喃核糖基）-1,2,4-三嗪 9 和 10）一类新的C核苷。用H2/Pd/C氢解去除保护基后，得到以前未知的C核苷11或烯胺进行“逆”[4+2]环加成反应。N2消除后，O-苄基得到保护的 2-(β-D-呋喃核糖基)-吡啶 13、15、17、19 和 21。从核苷 13、15 和 17 的糖结构单元上去除苄基保护基团会产生新的 2-（β-D-呋喃核糖基）吡啶 22-24。如果使用 O-苯甲酰基保护的硫代亚氨基酯衍生物 25 作为亲二烯体，除了苯甲酸外，还可以得到 5-（呋喃-2-基）-1,2,4-三嗪 28 作为与四嗪 8 的唯一反应产物酸。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280216
• 作为产物：
  描述：

  2,5-ANHYDRO-3,4,6-TRI-O-BENZYL-尾-D-ALLONONITRILE 在 sodium methylate 、 sodium sulfate 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 5-(2',3',5'-Tri-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)-3,6-bis(trifluormethyl)-1,2,4-triazin
  参考文献：
  名称：

  第一个 1,2,4-三嗪-C-核苷的合成及其通过“逆”[4+2] 环加成转化为新的吡啶-C-核苷

  摘要：

  制备了适合 C 核苷合成的异头 C-糖基前体 6 和 7 - 配备了一个亚胺酯基团。它们在 Diels-Alder 反应中用作亲异二烯体，具有逆电子需求，以获得 O-苄基-保护的 5-（β-和 5-（α-D-呋喃核糖基）-1,2,4-三嗪 9 和 10）一类新的C核苷。用H2/Pd/C氢解去除保护基后，得到以前未知的C核苷11或烯胺进行“逆”[4+2]环加成反应。N2消除后，O-苄基得到保护的 2-(β-D-呋喃核糖基)-吡啶 13、15、17、19 和 21。从核苷 13、15 和 17 的糖结构单元上去除苄基保护基团会产生新的 2-（β-D-呋喃核糖基）吡啶 22-24。如果使用 O-苯甲酰基保护的硫代亚氨基酯衍生物 25 作为亲二烯体，除了苯甲酸外，还可以得到 5-（呋喃-2-基）-1,2,4-三嗪 28 作为与四嗪 8 的唯一反应产物酸。

  DOI：

  10.1002/ardp.19953280216