3-Cyano-9-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol | 54329-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-Cyano-9-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol
• 英文别名: 3-cyano-9-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole；9-Benzoyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-3-carbonitrile
• CAS: 54329-03-2
• 化学式: C₂₀H₁₆N₂O
• 分子量: 300.36
• InChiKey: DGRPLZBHYZDTCU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  45.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  9-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-3-carboxylic acid 在 氯化亚砜 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 7H-2,3-环戊烯并吡啶 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 生成 3-Cyano-9-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazol
  参考文献：
  名称：

  3-Halomethylcarbonyl-9-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles

  摘要：

  本发明涉及一种Novel 3-Z-9-苯甲酰基-1,2,3,4-四氢咔唑，其中Z为CONR.sub.5 R.sub.6，CONHOH，CN或COCH.sub.2 X，其中X为氯或溴，具有抗微生物和/或抗炎活性。其中Z为CONR.sub.5 R.sub.6和CONHOH的化合物是通过将相应的3-羧酸转化为相应的酸氯化物，然后与适当的胺和羟胺分别反应制备的；其中Z为CN的化合物是通过脱水相应的Z为CONH.sub.2的化合物制备的；而Z为COCH.sub.2 X的化合物是通过氯化氢或溴化氢与相应的Z为COCHN.sub.2的化合物反应制备的，而后者又是通过将相应的3-羧酸氯化物与重氮甲烷反应制备的。

  公开号：

  US03941805A1

文献信息

• Diels-Alder Reactions under Molecular Sieve Catalysis: Enhancement of Reactivity in Cyclization Reactions with N-Benzoylindole-2,3-quinodimethane to Functionalized Carbazoles
  作者：Ulf Pindur、Manfred Haber

  DOI：10.3987/com-91-5776

  日期：——

  In the presence of highly activated molecular sieves (4 A0), the Diels-Alder reactivity of in situ generated N-benzoylindole-2,3-quinodimethane is enhanced considerably. Reactions of this species with a variety of carbodienophiles give rise to novel functionalized and [b]annelated carbazole derivatives in a one-pot procedure.
• US3835152A
  申请人：——

  公开号：US3835152A

  公开（公告）日：1974-09-10
• US3941805A
  申请人：——

  公开号：US3941805A

  公开（公告）日：1976-03-02
• 3-Halomethylcarbonyl-9-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US03941805A1

  公开（公告）日：1976-03-02

  Novel 3-Z-9-benzoyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazoles, wherein Z is CONR.sub.5 R.sub.6, CONHOH, CN, or COCH.sub.2 X, where X is chloro or bromo, having antimicrobial and/or anti-inflammatory activity are disclosed. Compounds wherein Z is CONR.sub.5 R.sub.6 and CONHOH are prepared from the corresponding 3-carboxylic acids by conversion to the corresponding acid chlorides and subsequent reaction with the appropriate amines and hydroxylamine respectively; compounds where Z is CN are prepared by the dehydration of the corresponding compounds where Z is CONH.sub.2 ; and the compounds where Z is COCH.sub.2 X are prepared by reacting hydrogen chloride or bromide with the corresponding compounds where Z is COCHN.sub.2 which in turn is prepared from the corresponding 3-carboxylic acid chloride by reaction with diazomethane.

  本发明涉及一种Novel 3-Z-9-苯甲酰基-1,2,3,4-四氢咔唑，其中Z为CONR.sub.5 R.sub.6，CONHOH，CN或COCH.sub.2 X，其中X为氯或溴，具有抗微生物和/或抗炎活性。其中Z为CONR.sub.5 R.sub.6和CONHOH的化合物是通过将相应的3-羧酸转化为相应的酸氯化物，然后与适当的胺和羟胺分别反应制备的；其中Z为CN的化合物是通过脱水相应的Z为CONH.sub.2的化合物制备的；而Z为COCH.sub.2 X的化合物是通过氯化氢或溴化氢与相应的Z为COCHN.sub.2的化合物反应制备的，而后者又是通过将相应的3-羧酸氯化物与重氮甲烷反应制备的。