5-ethyl (2R,E)-4-(4-nitrobenzylidene)-L-glutamate hydrochloride | 1174638-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 5-ethyl (2R,E)-4-(4-nitrobenzylidene)-L-glutamate hydrochloride
• 英文别名: (E,2R)-2-amino-4-ethoxycarbonyl-5-(4-nitrophenyl)pent-4-enoic acid;hydrochloride
• CAS: 1174638-22-2
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₆*ClH
• 分子量: 344.752
• InChiKey: AZNSMHFUQLFQHQ-QZMZUABJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.77
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚甘氨酸 、 ethyl 2-(acetoxy(4-nitrophenyl)methyl)acrylate 在 (R)-2- [N-(N-苄基脯氨酰）氨基]二苯甲酮 、 sodium hydride 、 nickel(II) nitrate 、 potassium hydroxide 、 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以363 mg的产率得到5-ethyl (2R,E)-4-(4-nitrobenzylidene)-L-glutamate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  高度非对映选择性共轭消除-手性甘氨酸镍（II）与活化的乙酸烯丙酯的不对称合成谷氨酸衍生物

  摘要：

  甲实际可行，非对映选择性共轭加成-消除手性镍（II）配合物的甘氨酸的反应1与烯丙基乙酸酯2进行说明。成功控制了反应路径，并以高非对映选择性独家获得了所需的碳-碳键形成。该反应对于先前不可用的链状谷氨酸衍生物的不对称合成是有吸引力的途径。 镍（II）配合物-不对称合成-谷氨酸-氨基酸

  DOI：

  10.1055/s-0028-1088075

文献信息

• Highly Diastereoselective Conjugate Addition-Elimination of Chiral Nickel(II) Glycinate with Activated Allylic Acetates for Asymmetric Synthesis of Glutamic Acid Derivatives
  作者：Hong Liu、Jiang Wang、Jianmei Shi、Xiaodong Zhang、Daizong Lin、Hualiang Jiang

  DOI：10.1055/s-0028-1088075

  日期：2009.5

  a carbon-carbon bond was exclusively obtained with high diastereoselectivity. This reaction is an attractive route for the asymmetric synthesis of previously unavailable chainlike glutamic acid derivatives. nickel(II) complex - asymmetric synthesis - glutamic acid - amino acids

  甲实际可行，非对映选择性共轭加成-消除手性镍（II）配合物的甘氨酸的反应1与烯丙基乙酸酯2进行说明。成功控制了反应路径，并以高非对映选择性独家获得了所需的碳-碳键形成。该反应对于先前不可用的链状谷氨酸衍生物的不对称合成是有吸引力的途径。 镍（II）配合物-不对称合成-谷氨酸-氨基酸