ethyl 2-(acetoxy(4-nitrophenyl)methyl)acrylate | 503073-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(acetoxy(4-nitrophenyl)methyl)acrylate
• 英文别名: Ethyl 2-[acetyloxy-(4-nitrophenyl)methyl]prop-2-enoate
• CAS: 503073-38-9
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₆
• 分子量: 293.276
• InChiKey: UXMNUGPXMCEHSN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  98.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(acetoxy(4-nitrophenyl)methyl)acrylate 在 碘 、 二甲基亚砜 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl 3-nitro-5-(4-nitrophenyl)isoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  在水溶液中将3-硝基-5-（芳基/烷基）异恶唑-4-羧酸烷基酯高效转化为3-氨基和3-肼基-5-芳基/烷基异恶唑-4-羧酸酯

  摘要：

  描述了将烷基3-硝基-5-（芳基/烷基）异恶唑-4-羧酸酯转化为3-氨基和3-肼基-5-芳基/烷基异恶唑-4-羧酸酯的有效方案。在乙腈水溶液中进行的反应通常得到产物，无需任何色谱纯化。对底物范围的研究表明，该方案仅在异恶唑环的C-4位上存在酯基时才兼容。

  DOI：

  10.1002/adsc.201700881
• 作为产物：
  描述：

  对硝基苯甲醛 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 ethyl 2-(acetoxy(4-nitrophenyl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  有机光氧化还原催化的 Morita-Baylis-Hillman 乙酸酯与二芳基碘试剂的芳基化和芳基磺酰化

  摘要：

  我们报道了一种有机光氧化还原催化的 MBH 乙酸酯与二芳基碘鎓三氟甲磺酸盐 (DAIR) 的立体选择性烯丙基芳基化反应，以中等至良好的产率提供相应的三取代烯烃。该方法可以扩展到三组分偶联，涉及 1,4-二氮杂双环[2.2.2]辛烷双（二氧化硫）加合物（DABSO）作为二氧化硫替代物，用于合成生物学相关的烯丙基砜。这两个反应都是在温和的条件下进行的，具有广泛的范围、稳健性和明显的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c03146

文献信息

• Part 148 in the Series “Studies on Novel Synthetic Methodologies:” Selective Acetylation of Alcohols, Phenols and Amines and Selective Deprotection of Aromatic Acetates using Silica-Supported Phosphomolybdic Acid
  作者：Biswanath Das、Ponnaboina Thirupathi、Rathod Aravind Kumar、Keetha Laxminarayana

  DOI：10.1002/adsc.200700292

  日期：2007.12.10

  efficient catalyst for the selective acetylation of alcohols, phenols and amines in the absence of any solvent and also for the chemoselective deprotection of aromatic acetates under very mild conditions. This method has been used for the protection of the hydroxy groups as well as for the deprotection of the acetates of several naturally occurring bioactive phenolic compounds. The catalyst can be easily

  发现环保的二氧化硅负载的磷钼酸是在没有任何溶剂的情况下用于醇，酚和胺的选择性乙酰化以及在非常温和的条件下用于芳族乙酸酯的化学选择性脱保护的高效催化剂。该方法已用于保护羟基以及几种天然存在的生物活性酚类化合物的乙酸酯的脱保护。该催化剂可以容易地回收和再利用。
• Enantioselective Allylic Substitution of Morita-Baylis-Hillman Adducts Catalyzed by Chiral Bifunctional Ferrocenylphosphines
  作者：Linglong Zhu、Haiwen Hu、Liang Qi、Yi Zheng、Weihui Zhong

  DOI：10.1002/ejoc.201600045

  日期：2016.4

  A series of air-stable chiral ferrocenylphosphines (LB1–LB4) were prepared and used in the asymmetric allylic substitution of Morita–Baylis–Hillman (MBH) adducts with phthalimide under mild reaction conditions; the (R,SFc)-ferrocenylphosphine LB4 afforded the desired amination products 3 in moderate yields with excellent enantioselectivities. The absolute configuration of 3o was confirmed by X-ray

  制备了一系列空气稳定的手性二茂铁基膦 (LB1-LB4)，并在温和的反应条件下用于 Morita-Baylis-Hillman (MBH) 加合物与邻苯二甲酰亚胺的不对称烯丙基取代；(R,SFc)-二茂铁基膦 LB4 以中等产率和优异的对映选择性提供了所需的胺化产物 3。X 射线分析证实了 3o 的绝对构型。
• Ligand-Dependent Regiodivergent Enantioselective Allylic Alkylations of α-Trifluoromethylated Ketones
  作者：Yi Zhu、Yifan Ni、Chenxi Lu、Xiaochen Wang、Yi Wang、Xiao-Song Xue、Yi Pan

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c00329

  日期：2021.4.2

  catalytic and enantioselective addition of α-CF3 enolates allows for expeditious access to functionalized chiral building blocks with CF3-containing stereogenicity. The computational studies reveal that the choice of ligand in a designed palladium-complex system regulates the regioselectivity and stereoselectivity of the asymmetric allylic alkyation of α-CF3 ketones and Morita–Baylis–Hillman adducts.

  CF 3单元的不对称引入是一种强大的工具，可用于修改药代动力学特性并减缓药物化学中的代谢降解。催化和对映选择性加成α-CF的3个烯醇化物允许迅速存取到官能化的手性结构单元与CF 3含stereogenicity。计算研究表明，配位体在设计钯-复杂的系统的选择调节α-CF的不对称烯丙位alkyation的区域选择性和立体选择性3酮和森田-的Baylis-希尔曼加合物。
• Enantioselective allylic substitution of Morita–Baylis–Hillman adducts catalyzed by planar chiral [2.2]paracyclophane monophosphines
  作者：Tang-Zhi Zhang、Li-Xin Dai、Xue-Long Hou

  DOI：10.1016/j.tetasy.2007.08.005

  日期：2007.8

  Planar chiral [2,2]cyclophane monophosphines are efficient catalyst in the reaction of Morita–Baylis–Hillman adducts with phthalimide. The corresponding allylic substituted products were afforded in high yields and in good to moderate ee.

  平面手性[2,2]环烷单膦是Morita-Baylis-Hillman加合物与邻苯二甲酰亚胺反应的有效催化剂。以高收率和良好至中等的ee提供相应的烯丙基取代的产物。
• Silver/palladium relay catalyzed 1,3-dipole annulation/allylation reactions to access fully substituted allyl imidazolidines
  作者：Ruiping Han、Yue Ding、Xueke Jin、Er-Qing Li

  DOI：10.1039/c9ob02633a

  日期：——

  A silver/palladium relay catalyzed 1,3-dipole annulation/allylation reaction of iminoesters and Baylis-Hillman acetates for the construction of fully substituted allyl imidazolidines is reported. The reaction of both iminoesters and Baylis-Hillman acetates affords the fully substituted allyl imidazolidines in high yields and regioselectivities. The three component reaction is triggered by silver-catalyzed

  报道了银/钯中继催化的亚氨基酸酯和Baylis-Hillman乙酸酯的1，3-偶极环化/烯丙基化反应，用于构建完全取代的烯丙基咪唑烷。亚氨基酯和Baylis-Hillman乙酸酯的反应均以高收率和区域选择性提供了完全取代的烯丙基咪唑烷。银催化的1,3-偶极环化反应触发三组分反应，然后依次进行钯催化的烯丙基化反应。机理研究表明，双重催化体系在反应中起关键作用。开发的方法可在简单的反应条件下直接获得烯丙基咪唑烷。