exo-4-<(trimethylsilyl)oxy>-6-oxabicyclo<3.2.1>oct-2-en-7-one | 98903-43-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: exo-4-<(trimethylsilyl)oxy>-6-oxabicyclo<3.2.1>oct-2-en-7-one
• CAS: 98903-43-6
• 化学式: C₁₀H₁₆O₃Si
• 分子量: 212.321
• InChiKey: XEIYQLZWZWVHRS-IWSPIJDZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.71
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  exo-4-<(trimethylsilyl)oxy>-6-oxabicyclo<3.2.1>oct-2-en-7-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 重铬酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 97.75h， 生成 (3R,4aS,5S,6S,8S,8aS)-5-Bromo-8-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-hydroxy-3-methyl-octahydro-chromen-2-one
  参考文献：
  名称：

  An approach to the synthesis of bactobolin and the total synthesis of N-acetylactinobolamine: some remarkably stable hemiacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a025
• 作为产物：
  描述：

  (1α,2β,4β,6α)-3,8-dioxatricyclo<4.2.1.0^2,4>nonan-7-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 exo-4-<(trimethylsilyl)oxy>-6-oxabicyclo<3.2.1>oct-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  An approach to the synthesis of bactobolin and the total synthesis of N-acetylactinobolamine: some remarkably stable hemiacetals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00380a025

文献信息

• A total synthesis of N-acetylactinobolamine
  作者：David Askin、Christof Angst、Samuel Danishefsky

  DOI：10.1021/jo00224a082

  日期：1985.11