(3RS,4SR)-5,5,5-trichloro-4-hydroxy-3-methyl-pentan-2-one | 1552-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3RS,4SR)-5,5,5-trichloro-4-hydroxy-3-methyl-pentan-2-one
• CAS: 1552-32-5；24351-58-4；24351-59-5
• 化学式: C₆H₉Cl₃O₂
• 分子量: 219.495
• InChiKey: GWXOHTSMBAKABW-NQXXGFSBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水合氯醛 、 丁酮 在 sodium acetate 、 乙酸酐 作用下， 生成 (3RS,4SR)-5,5,5-trichloro-4-hydroxy-3-methyl-pentan-2-one 、 (3RS,4RS)-5,5,5-trichloro-4-hydroxy-3-methyl-pentan-2-one
  参考文献：
  名称：

  醋酸酐中的氯醛-酮缩合。氯醛与丁酮、3-戊酮、环己酮和 4-甲基-2-戊酮的反应

  摘要：

  在乙酸钠作为催化剂存在下，水合氯醛在乙酸酐为溶剂中与脂肪族和脂环族酮发生混合醛醇缩合反应。与之前的文献报道相反，丁酮羰基 α 位的甲基和亚甲基均发生反应，得到 1,1,1-三氯-2-羟基-4-己酮的混合物 (1)和 1,1,1-三氯-2-羟基-3-甲基-4-戊酮（2a 和 2b，非对映异构体）。3-戊酮、环己酮和 4-甲基-2-戊酮产 1,1,1-三氯-2-羟基-3-甲基-4-己酮（3a 和 3b，非对映异构体），2-（1-羟基-2， 2,2-三氯乙基-) 环己酮（4a 和 4b，非对映异构体）和 1,1,1-三氯-2-羟基-6-甲基-4-庚酮（5）分别。化合物 5 是由水合氯醛和 4-甲基-2-戊酮形成的唯一产物，因为对亚甲基的攻击受到空间位阻。低熔点非对映异构体 2a、3a 和 4a 之前没有被表征，表现出强大的分子内氢键...

  DOI：

  10.1139/v69-327