3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl furan-2-yl ketone | 1198355-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl furan-2-yl ketone
• CAS: 1198355-77-9
• 化学式: C₁₃H₆F₆O₂
• 分子量: 308.18
• InChiKey: NRCMNFYLHHYUCE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.0±40.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.417±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  呋喃 、 3,5-双三氟甲基苯甲酰氯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 正丁基锂 、 cadmium(II) chloride-N,N,N',N'-tetramethylethylenediamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以63%的产率得到3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl furan-2-yl ketone
  参考文献：
  名称：

  使用混合的锂-镉，锂-铟和锂-锌物种的功能化芳香剂的去质子化金属化

  摘要：

  在CDCl原位混合物2 ⋅TMEDA;（0.5当量TMEDA = Ñ，Ñ，N' ，N'四甲基乙二胺）或的InCl 3与[李（TMP）]（TMP = 2,2,6,6（0.33当量） -tetramethylpiperidino;分别为1.5或1.3当量，）与氯化锌的前述混合物进行了比较2 ⋅TMEDA（0.5当量），用于他们的能力去质子苯甲醚，苯并噻唑，和嘧啶和[李（TMP）]（1.5当量）。[（tmp）3当在室温下用于四氢呋喃中时，CdLi]被证明是最好的碱，随后用碘进行捕集证明了这一点。然后证明了Cd-Li碱适用于多种芳族化合物的金属化，包括带有反应性官能团的苯（CONEt 2，CO 2 Me，CN，COPh）或重卤素（Br，I）和杂环（来自呋喃） ，噻吩，吡咯，恶唑，噻唑，吡啶和二嗪系列）。得益于双重激活位置的五元杂环在室温下也被双去质子化。由此获得的芳族碳酸钙可参与钯催化的交叉偶联反应，或简单地用酰氯淬灭。

  DOI：

  10.1002/chem.200901432