4-<(3,6-diamino-9-acridinyl)amino>benzenesulfonamide hydrochloride | 80288-94-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 4-<(3,6-diamino-9-acridinyl)amino>benzenesulfonamide hydrochloride
• 英文别名: 4-[(3,6-Diaminoacridin-9-yl)amino]benzenesulfonamide;hydrochloride
• CAS: 80288-94-4
• 化学式: C₁₉H₁₇N₅O₂S*ClH
• 分子量: 415.903
• InChiKey: UYZANXHBOXKEHV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-<(3,6-diazido-9-acridinyl)amino>benzenesulfonamide hydrochloride 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以69%的产率得到4-<(3,6-diamino-9-acridinyl)amino>benzenesulfonamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  对疟原虫恶性疟原虫的多重耐药菌株具有活性的9-苯胺基3,6-二氨基s啶的合成和体外评估。

  摘要：

  已经制备了一系列9-苯胺基oa啶酮，并评估了它们对红细胞悬液中疟原虫恶性疟原虫的多药耐药K1株的活性。与其他取代方式相比，啶环上的3,6-二氨基取代导致较低的哺乳动物细胞细胞毒性和较高的抗寄生虫活性，从而提供具有最高体外治疗指数的化合物。通过还原相应的叠氮化物，新合成3,6-二氨基-9-苯胺基cr啶的产率比传统方法高得多。在3，6-二氨基-9-苯胺基cr啶的子集中，对1'-苯胺基位置的取代具有相当大的耐受性。在具有高哺乳动物细胞毒性和抗癌作用的构效关系方面，带有吸电子1'取代基的衍生物（例如SO2-NHR和CONHR）显示出最有效的抗疟活性（IC50值为10-20 nM）。代表性的化合物显示出是人类拓扑异构酶II的DNA链传递活性和相应寄生虫DNA脱链活性的有效抑制剂。1'-SO2NH2衍生物7n在20 microM时完全抑制了Jurkat拓扑异构酶II的链通过，并且在1 microM或以

  DOI：

  10.1021/jm00036a014