Methyl 4,6-O-benzylidene-2-(dicyanomethylene)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside | 164928-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: Methyl 4,6-O-benzylidene-2-(dicyanomethylene)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside
• CAS: 164928-23-8
• 化学式: C₁₇H₁₆N₂O₄
• 分子量: 312.325
• InChiKey: LBJLAJMFRYUVOU-HZMVEIRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.21
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  84.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 4,6-O-benzylidene-2-(dicyanomethylene)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside 在 1,2,3,4,5,6,7,8-八硫杂环辛烷 、 二乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以69%的产率得到(2R,4aR,6S,9bR)-8-amino-4,4a,6,9b-tetrahydro-6-methoxy-2-phenylthieno[2',3':4,5]pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Heteroanellated Pyranosides Starting from Methyl 4,6‐O‐benzylidene‐2,3‐dideoxy‐α‐d‐erythro‐hexopyranosid‐2‐ylidenemalononitrile

  摘要：

  The hexopyranosid-2-ylidenemalononitrile 1 reacted with phenyl isothiocyanate in the presence of triethylamine to furnish (2R ,4aR ,6S ,10bS )-8-amino-4a,6,10,10b-tetrahydro-6-methoxy-2-phenyl-10-phenylimino-4 H-thiopyrano[3',4':4,5]pyrano[3,2-d][1,3]dioxine-7-carbonitrile (2). Starting from 1, cyclization with sulphur and diethylamine yielded (2R ,4aR ,6S ,9bR )-8-amino-4,4a,6,9b-tetrahydro-6-methoxy-2-phenylthieno[2',3':4,5]pyrano[3,2- d][1,3]dioxine-7-carbonitrile (3), which could be transformed into the corresponding aminomethylenamino derivative 4 by treatment with triethyl orthoformate and ammonia. Intramolecular cyclization of 4 to yield (2R ,4aR ,6S ,11b R )-4,4a,6,11b-tetrahydro-6-methoxy-2-phenyl[1,3]dioxino[4?,5?:5',6']pyrano[3',4':4,5]thieno [2,3- d ]pyrimidin-7-amine (5) was achieved by using NaH as base. (2R ,4aR ,6S ,9bS)-8-Amino-4a,6,9,9b-tetrahydro-6-methoxy-9-(4-methylphenyl-sulfonyl)-2-phenyl-4 H -[1,3]dioxino[4',5':5,6]pyrano[4,3- b]pyrrole-7-carbonitrile (6) was prepared by treatment of compound 1 with tosylazide and triethylamine.

  DOI：

  10.1080/07328300500495852
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-(phenylmethylene)-3-deoxy-α-D-erythro-hexopyranoside-2-ulose 、 丙二腈 在 aluminum oxide 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以82%的产率得到Methyl 4,6-O-benzylidene-2-(dicyanomethylene)-2,3-dideoxy-α-D-erythro-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Peseke, Klaus; Feist, Holger; Hanefeld, Wolfgang, Journal of Carbohydrate Chemistry, 1995, vol. 14, # 3, p. 317 - 326

  摘要：

  DOI：