methyl (1SR,3aSR,5RS,7aSR)-7a-(2-cyanoethyl)octahydro-5-methyl-2-methylene-7-oxo-1H-indene-1-propanoate | 103498-92-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (1SR,3aSR,5RS,7aSR)-7a-(2-cyanoethyl)octahydro-5-methyl-2-methylene-7-oxo-1H-indene-1-propanoate
• CAS: 103498-92-6
• 化学式: C₁₈H₂₅NO₃
• 分子量: 303.401
• InChiKey: ZJPYZQYEQVJFJH-KDQZPGIASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.42
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  67.16
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1SR,3aSR,5RS,7aSR)-7a-(2-cyanoethyl)octahydro-5-methyl-2-methylene-7-oxo-1H-indene-1-propanoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二甲基硫 、 四丁基氢氧化铵 、 dipyridine chromium trioxide 、 sodium naphthalenide 、 臭氧 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 80.0h， 生成 (1S,4R,6S,9R)-13-(tert-butoxycarbonyl)-4-methyl-13-azatricyclo[7.7.0.0(1,6)]hexadecane-2,8-dione
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-fawcettimine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00268a015
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-4-methyl-6-oxo-1-cyclohexene-1-propanenitrile 在 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 sodium hydroxide 、 草酰氯 、 zinc silver 、 sodium ethanolate 、 silver benzoate 、 四氯化钛 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 methyl (1SR,3aSR,5RS,7aSR)-7a-(2-cyanoethyl)octahydro-5-methyl-2-methylene-7-oxo-1H-indene-1-propanoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (.+-.)-fawcettimine

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00268a015

文献信息

• Total synthesis of (.+-.)-fawcettimine (Burnell's base A)
  作者：Clayton H. Heathcock、Karl M. Smith、Todd A. Blumenkopf

  DOI：10.1021/ja00276a062

  日期：1986.8

  Synthese de N-acetyl fawcettimine a partir de methyl-4 oxo-6 cyclohexene-1propiononitrile et de trimethylsilyl trimethylsilylmethyl-2 allyl ether

  合成 de N-乙酰基 fawcettimine a partir demethyl-4 oxo-6 cyclohexene-1propiononitrile et de trimethylsilyl trimethylsilylmethyl-2 allyl ether