methyl 2-O-acetyl-β-D-glucopyranoside | 37180-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5S,6R)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)-2-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 37180-47-5
• 化学式: C₉H₁₆O₇
• 分子量: 236.222
• InChiKey: OOUHDKSQYAUDQH-SYHAXYEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.5
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基 4,6-O-亚苄基-β-D-吡喃葡萄糖苷 在 4-二甲氨基吡啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 methyl 2-O-acetyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  β-（1→4）-半乳糖基转移酶识别受体的新特征

  摘要：

  摘要为了理解β-（1→4）-半乳糖基转移酶如何识别其糖基受体，使用合成的2-乙酰氨基-2-脱氧-d-吡喃葡萄糖（N-乙酰基葡萄糖胺）衍生物（其中1-，2为-，3-，4-和6-位被系统地取代。3-，4-和6-位的羟基被氟化物，硫醇或氢取代。为了修饰2-位，将乙酰胺基转化为乙氨基，N-甲基乙酰胺基和乙酰氧基。对于异头位置，引入了几个糖残基作为N-乙酰氨基葡糖苷的糖苷配基。使用合成的N-乙酰氨基葡糖衍生物的半乳糖转移试验表明，乙酰氨基和4-羟基对于N-乙酰氨基葡糖与β-（1→4）-半乳糖基转移酶的结合都是必不可少的。该测定还显示在6-位具有大取代的N-乙酰氨基葡糖可以被识别为受体。建议在这种情况下，大取代基的位置远离催化位点或不在酶的位置。由于2-乙酰氨基和4-羟基对于识别至关重要，因此由2、3和4位组成的一面可能面向受体结合位点。建议在这种情况下，大取代基的位置远离催化位点或不在酶的位置。由于

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(97)10093-3

文献信息

• GLYCOCONJUGATES OF OPIATED SUBSTANCES
  申请人：ROLABO SL

  公开号：EP0816375A1

  公开（公告）日：1998-01-07

  They are comprised of a series of derivatives of carbohydrates of a family of biologically active opiated agents, which present in their structure at least one residue of carbohydrate per opiate molecule, linked directly to a hydroxyl group of the opiate or through a C-glycoside bond formed between two functions situated at each of the two constitutive parts of the glycoconjugate. Said derivatives contain more than one carbohydrate residue and/or more than one opiate molecule per carbohydrate residue. The acid salts and the compounds of said opiated glycoconjugates are also included in the disclosed compounds of said invention.

  它们由一系列衍生物组成，这些衍生物属于一类生物活性的阿片类化合物家族，其结构中至少有一个碳水化合物残基与每个阿片分子直接连接到阿片的一个羟基，或者通过位于糖脂联结物的两个构成部分的每个功能之间形成的C-糖苷键连接。这些衍生物包含一个碳水化合物残基和/或一个碳水化合物残基中的一个以上的阿片分子。所述阿片糖脂结合物的酸盐和化合物也包括在所述发明的所述化合物中。
• Novel d-glucans obtained by dimethyl sulfoxide extraction of the lichens Letharia vulpina, Actinogyra muehlenbergii, and an Usnea SP
  作者：Marcello Iacomini、Philip A.J. Gorin、Madalena Baron、Alexander P. Tulloch、Mytosk Mazurek

  DOI：10.1016/0008-6215(88)84063-1

  日期：1988.5

  Abstract Extraction of certain lichens with cold dimethyl sulfoxide provided a β- d -glucan virtually free of contaminating α- d -glucan and galactomannan. Applied to Letharia vulpina , the method gave β- d -glucan, and extraction of the residue with hot water followed by cooling gave α- d -glucan. From Usnea sp. a β- d -glucan was isolated, but little α- d -glucan was present. Extraction of Actinogyra

  摘要用冷的二甲基亚砜提取某些地衣可提供几乎不污染α-d-葡聚糖和半乳甘露聚糖的β-d-葡聚糖。将该方法应用于寻常紫菜（Letharia vulpina），得到β-d-葡聚糖，并用热水萃取残留物，然后冷却，得到α-d-葡聚糖。从Usnea sp。分离出β-d-葡聚糖，但几乎不存在α-d-葡聚糖。放线放线菌的提取提供了一个（1→6）连接的β-d-吡喃吡喃，每8–9个葡萄糖基单元含一个乙酰基，几乎唯一地以单取代基存在于O-2，O-3和O-4处。
• Acyl Group Migration in Pyranosides as Studied by Experimental and Computational Methods
  作者：Robert Lassfolk、Manuel Pedrón、Tomás Tejero、Pedro Merino、Johan Wärnå、Reko Leino

  DOI：10.1002/chem.202200499

  日期：2022.6.15

  have studied the acyl migration in different monosaccharides using five different acyl groups by a combination of experimental, kinetic and theoretical tools. The results show that the anomeric configuration in the monosaccharide has a major influence on the migration rate, together with the relative configurations of the other hydroxyl groups and the nature of the migrating acyl group. Full mechanistic

  酰基迁移影响所有含有游离羟基的酰化有机化合物，特别是碳水化合物的合成、分离、操作和纯化。虽然已经报道了一些关于不同缓冲液中迁移现象的孤立研究，但缺乏对类似条件下不同单糖整体迁移过程的全面了解。在这里，我们结合实验、动力学和理论工具，使用五种不同的酰基研究了不同单糖中的酰基迁移。结果表明，单糖中的异头构型与其他羟基的相对构型和迁移酰基的性质一起对迁移速率有重大影响。全机械模型，基于计算，
• Neue Proteinkonjugate und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：Aventis Research & Technologies GmbH & Co. KG

  公开号：EP1104677A2

  公开（公告）日：2001-06-06

  Die Erfindung betrifft neue Proteinkonjugate der Formeln (la-c). Die Erfindung betrifft ferner ein Verfahren zur Herstellung der Proteinkonjugate durch Umsetzung von Proteinen mit drei niedermolekularen Komponenten in einem einzigen Reaktionsschritt, wobei simultan bis zu vier Reportergruppen oder Liganden in definierter Stöchimetrie und molekularem Abstand eingeführt werden, sowie Anwendungen der neuen Proteinkonjugate.

  本发明涉及式（la-c）的新型蛋白质共轭物。本发明还涉及一种通过在一个反应步骤中使蛋白质与三种低分子量成分反应来制备蛋白质共轭物的工艺，其中最多可同时引入四个报告基团或配体，并确定其化学计量和分子距离，本发明还涉及新蛋白质共轭物的应用。