(E)-3-(1H-indol-6-yl)-prop-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(1H-indol-6-yl)-prop-2-enoic acid
• 英文别名: (E)-3-(1H-indol-6-yl)acrylic acid；E-indole-6-acrylic acid；(E)-3-(6-indolyl)propenoic acid；(E)-3-(1H-indol-6-yl)prop-2-enoic acid
• 化学式: C₁₁H₉NO₂
• 分子量: 187.198
• InChiKey: ISFPWJSGXWEGPM-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  53.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(1H-indol-6-yl)-prop-2-enoic acid 、 3-氯苯胺 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.75h， 以43%的产率得到(E)-N-(3-chlorophenyl)-3-(1H-indol-6-yl)-prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  肉桂酸苯胺作为新的线粒体通透性转变孔隙抑制剂，具有体内缺血再灌注损伤的保护作用

  摘要：

  在这个帐户中，我们报告了一系列取代的肉桂酸苯胺的开发，这些肉桂酸代表了一类新型的线粒体通透性过渡孔（mPTP）抑制剂。最初的类别扩展导致建立了活性的基本结构要求，并鉴定了具有比标准抑制剂环孢菌素-A（CsA）更高的抑制能力的衍生物。这些化合物可响应多种刺激（包括钙超载，氧化应激和硫醇交联剂）抑制mPTP的开放。肉桂酸苯胺类mPTP抑制剂的活性被证明与CsA的活性相加，提示这些抑制剂的分子靶标不同于环绿素D。给出了（E）-3-（4-氟-3-羟基-苯基）-的体外和体内数据N-萘-1-基丙烯酰胺22是该系列中最引人关注的化合物之一，能够减轻mPTP的开放度并限制兔子在急性心肌梗塞模型中的再灌注损伤。

  DOI：

  10.1021/jm500547c
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-(1H-indol-6-yl)acrylic acid methyl ester 在 lithium hydroxide monohydrate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 以97%的产率得到(E)-3-(1H-indol-6-yl)-prop-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Aliphatic carboxamides

  摘要：

  这项发明提供了一系列新颖的杂环脂肪族羧酰胺，其化学式为I，在该化合物中，基团>Z--Y--X<选择自>C.dbd.CH--N<，>N--CH.dbd.C<，>C.dbd.N--N<和>N--N.dbd.C<，其他基团的含义在以下说明中定义。化合物的化学式I是白三烯拮抗剂。该发明还提供了化学式I化合物的药学上可接受的盐；含有化学式I化合物或其盐的药物组合物，用于治疗过敏性或炎症性疾病，或内毒素性或创伤性休克等疾病；以及用于制造化学式I化合物的工艺，以及用于该制造的中间体。

  公开号：

  US04894386A1

文献信息

• Heck Diversification of Indole‐Based Substrates under Aqueous Conditions: From Indoles to Unprotected Halo‐tryptophans and Halo‐tryptophans in Natural Product Derivatives
  作者：Cristina Pubill‐Ulldemolins、Sunil V. Sharma、Christopher Cartmell、Jinlian Zhao、Paco Cárdenas、Rebecca J. M. Goss

  DOI：10.1002/chem.201901327

  日期：2019.8.14

  tool for chemical biology. However, to enable enhanced generality of this approach, further synthetic tools are needed. Though considerable research has been invested in the diversification of phenylalanine and tyrosine, functionalisation of tryptophans thorough cross‐coupling has been largely neglected. Tryptophan is a key residue in many biologically active natural products and peptides; in proteins

  合成化学与生物合成过程的结合提供了一种强大的合成方法。生物合成卤化和合成交叉偶联具有共同使用的巨大潜力，可用于小分子生成、天然产物类似物的获取以及作为化学生物学的工具。然而，为了增强这种方法的通用性，需要进一步的合成工具。尽管在苯丙氨酸和酪氨酸的多样化方面投入了大量的研究，但色氨酸彻底交叉偶联的功能化在很大程度上被忽视了。色氨酸是许多具有生物活性的天然产物和肽中的关键残基；在蛋白质中，它是荧光的关键并主导蛋白质折叠。为此，我们探索了卤代吲哚和卤代色氨酸在水中的赫克交叉偶联，显示出广泛的反应范围。我们已经证明了使用这种方法来功能化溴化抗生素（溴-帕西霉素）以及海绵代谢物 Barettin 的能力。
• [EN] INDOLE DERIVATIVES USEFUL AS ENDOTHELIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DERIVES D'INDOLE UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RECEPTEUR DE L'ENDOTHELINE
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1997043260A1

  公开（公告）日：1997-11-20

  (EN) Compounds of formula (I), and their pharmaceutically acceptable derivatives, wherein R1 and R2 are optional substituents and independently represent C1-6 alkyl, C2-6 alkenyl [optionally substituted by CO2H or CO2(C1-6 alkyl)], C2-6 alkynyl, halogen, C1-3 perfluoroalkyl, (CH2)mAr1, (CH2)mHet1, (CH2)mCONR7R8, (CH2)mCO2R8, O(CH2)qCO2R8, (CH2)mCOR8, (CH2)mOR8, O(CH2)pOR8, (CH2)mNR7R8, CO2(CH2)qNR7R8, (CH2)mCN, S(O)nR8, SO2NR7R8, CONH(CH2)mAr1 or CONH(CH2)mHet1; R3 represents H, C1-6 alkyl, (CH2)pNR9R10, SO2R10, SO2NR9R10, (CH2)mCOR10, C2-6 alkenyl, C2-6 alkynyl, (CH2)mCONR9R10, (CH2)mCO2R10, (CH2)pCN, (CH2)pR10 or (CH2)pOR10; R4 represents H or C1-6 alkyl; R5 represents H or OH; R6 represents phenyl optionally fused to a heterocyclic ring, the group as a whole being optionally substituted; R7-10 are fully defined herein and may independently represent Ar2 or Het2; Z represents CO2H, CONH(tetrazol-5-yl), CONHSO2O(C1-4 alkyl), CO2Ar3, CO2(C1-6 alkyl), tetrazol-5-yl, CONHSO2Ar3, CONHSO2(CH2)qAr3 or CONHSO2(C1-6 alkyl); Ar1-3 independently represent phenyl, naphthyl, or an aromatic heterocycle, which groups are optionally fused and optionally substituted; and Het1 and Het2 independently represent a non-aromatic heterocycle which is optionally substituted; are useful in the treatment of restenosis, renal failure and pulmonary hypertension.(FR) Composés de formule (I) et leurs dérivés acceptables sur le plan pharmaceutique. Dans ladite formule, R1 et R2 sont des substituants optionnels et représentent indépendamment alkyle C1-6, alcényle C2-6 [éventuellement substitué par CO2H ou CO2(alkyle C1-6)], alcynyle C2-6, halogène, perfluoroalkyle C1-3, (CH2)mAR1, (CH2)mHet1, (CH2)mCONR7R8, (CH2)mCO2R8, O(CH2)qCO2R8, (CH2)mCOR8, (CH2)mOR8, O(CH2)pOR8, (CH2)mNR7R8, CO2(CH2)qNR7R8, (CH2)mCN, S(O)nR8,SO2NR7R8, CONH(CH2)mAr1 ou CONH(CH2)mHet1; R3 représente H, alkyle C1-6, (CH2)pNR9R10, SO2R10, SO2NR9R10, (CH2)mCOR10, alcényle C2-6, alcynyle C2-6, (CH2)mCONR9R10, (CH2)mCO2R10, (CH2)pCN, (CH2)pR10 ou (CH2)pOR10; R4 représente H ou alkyle C1-6; R5 représente H ou OH; R6 représente phényle éventuellement fusionné à un noyau hétérocyclique, le groupe dans son intégralité étant éventuellement substitué; R7-10 sont intégralement définis dans la description et peuvent représenter indépendamment Ar2 ou Het2; Z représente CO2H, CONH(tétrazol-5-yle), CONHSO2O(alkyle C1-4), CO2Ar3, CO2(alkyle C1-6), tétrazol-5-yle, CONHSO2Ar3, CONHSO2(CH2)qAr3 ou CONHSO2(alkyle C1-6); Ar1-3 représente indépendamment phényle, naphtyle ou un hérétocycle non aromatique dont les groupes sont éventuellement fusionnés et substitués; et Het1 et Het2 représentent indépendamment un hétérocycle aromatique éventuellement substitué. Les composés selon l'invention sont utiles dans le traitement de la resténose, de l'insuffisance rénale et de l'hypertension pulmonaire.

  化合物公式（I）及其药学上可接受的衍生物，其中R1和R2为可选取代基团，独立地表示C1-6烷基，C2-6烯基[可选取代为CO2H或CO2（C1-6烷基）]，C2-6炔基，卤素，C1-3全氟烷基，（CH2）mAr1，（CH2）mHet1，（CH2）mCONR7R8，（CH2）mCO2R8，O（CH2）qCO2R8，（CH2）mCOR8，（CH2）mOR8，O（CH2）pOR8，（CH2）mNR7R8，CO2（CH2）qNR7R8，（CH2）mCN，S（O）nR8，SO2NR7R8，CONH（CH2）mAr1或CONH（CH2）mHet1；R3表示H，C1-6烷基，（CH2）pNR9R10，SO2R10，SO2NR9R10，（CH2）mCOR10，C2-6烯基，C2-6炔基，（CH2）mCONR9R10，（CH2）mCO2R10，（CH2）pCN，（CH2）pR10或（CH2）pOR10；R4表示H或C1-6烷基；R5表示H或OH；R6表示苯基，可选地融合到杂环环上，整个基团可选地取代；R7-10在此完全定义，可以独立地表示Ar2或Het2；Z表示CO2H，CONH（四唑-5-基），CONHSO2O（C1-4烷基），CO2Ar3，CO2（C1-6烷基），四唑-5-基，CONHSO2Ar3，CONHSO2（CH2）qAr3或CONHSO2（C1-6烷基）；Ar1-3独立地表示苯基，萘基或芳香杂环，这些基团可选地融合和可选地取代；Het1和Het2独立地表示非芳香杂环，可选地取代；在治疗再狭窄、肾衰竭和肺动脉高压方面具有用处。
• Process for controlling culture of recombinants
  申请人：HITACHI, LTD.

  公开号：EP0165613A2

  公开（公告）日：1985-12-27

  Expression of a desired gene and production of a product from the desired gene can be obtained effectively by cultivating a microorgansim containing a hybrid plasmid comprising the desired gene, a vector and a promoter in its cell, and adding an inducer and a nutriment simultaneously to the culture medium at the time when the nutriment originally present in the culture medium is almost consumed.

  通过在细胞中培养含有由所需基因、载体和启动子组成的杂交质粒的微器官，并在培养基中原有的营养物质几乎消耗殆尽时同时加入诱导剂和营养物质，可以有效地获得所需基因的表达和所需基因产物的生产。
• Process for production of gamma-interferon
  申请人：FUJISAWA PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP0176916A2

  公开（公告）日：1986-04-09

  It is a gene coding for gamma-interferon disclosed in which the gene comprises a novel sequence. The gene is produced by linking the gene coding for IFN LH with a gene coding for IFN-RH.

  这是一种已公开的γ-干扰素编码基因，其中的基因包含一个新的序列。该基因是通过将编码 IFN LH 的基因与编码 IFN-RH 的基因连接而产生的。
• Production of protein
  申请人：Takeda Chemical Industries, Ltd.

  公开号：EP0200417A2

  公开（公告）日：1986-11-05

  The present invention provides an improvement in a method for producing a protein by cultivating Escherichia coli having an expression vector which contains a structural gene for the protein downstream from the translational start codon, which comprises cultivating the Escherichia coli in a medium containing (1) an iron ion source, manganese ion source or a mixture thereof and (2) a nitrogen source from a natural origin to increase the yield of the protein free of methionine corresponding to the translational starting codon ATG at the N-terminus. According to the method of the present invention, protein free of the N-terminal methionine residue corresponding to the translation start codon ATG can be obtained in an increased yield.

  本发明提供了一种通过培养具有表达载体的大肠杆菌来生产蛋白质的方法的改进，该表达载体含有翻译起始密码子下游的蛋白质结构基因，它包括在含有(1)铁离子源、锰离子源或它们的混合物和(2)天然来源的氮源的培养基中培养大肠杆菌，以提高不含N-末端与翻译起始密码子ATG相对应的蛋氨酸的蛋白质的产量。 根据本发明的方法，可以提高不含N-末端与翻译起始密码子ATG相对应的蛋氨酸残基的蛋白质的产量。