Ethyl 2-acetyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate | 174902-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: Ethyl 2-acetyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 2-acetyl-5-oxo-1,2-oxazole-4-carboxylate
• CAS: 174902-47-7
• 化学式: C₈H₉NO₅
• 分子量: 199.163
• InChiKey: NZHKCWBWRIBXDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.383±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  72.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 2-acetyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以65%的产率得到2-甲基噁唑-4-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 18.1 Synthesis of oxazoles by the photolysis and pyrolysis of 2-acyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazoles

  摘要：

  N-酰基异恶唑-5-酮在光化学和热条件下失去二氧化碳，生成亚胺卡宾，随后通过酰基团的氧进行分子内环化，形成恶唑。在光化学条件下，C-4位带有吸电子基团的酰基异恶唑酮通常产生高产率的恶唑，而在C-4位带有供电子基团的酰基异恶唑酮仅产生低产率：在热条件下观察到相反的结果。

  DOI：

  10.1039/a700134g
• 作为产物：
  描述：

  乙基5-氧代-2,5-二氢-1,2-恶唑-4-羧酸酯 、 乙酰氯 以 1,2-二氯乙烷 、 苯 为溶剂， 以91%的产率得到Ethyl 2-acetyl-5-oxo-2,5-dihydroisoxazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Chemistry of 5-oxodihydroisoxazoles. Part 17.1 Acylation of 5-oxodihydroisoxazoles

  摘要：

  未取代的异恶唑-5(4H)-酮和-5(2H)-酮可以通过在碳二亚胺存在下与酰氯、酸酐或羧酸反应进行酰化，生成O-和N-酰化产物。溶剂、碱的存在以及反应温度都会显著影响产物比例，但C-3位上的取代基影响最大。脂肪族酸酐和酰氯通常在氮原子上反应，而芳氧基酰氯则会产生大量O-酰化产物。关于将O-芳酰基转化为N-芳酰基异恶唑酮的报道中，成功案例有限。

  DOI：

  10.1039/a700133i

文献信息

• The synthesis of oxazoles by thermolysis or photolysis of 2-acylisoxazol-5-ones
  作者：Kiah H. Ang、Rolf H. Prager、Jason A. Smith、Ben Weber、Craig M. Williams

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02240-6

  日期：1996.1

  N-acylisoxazol-5-ones are converted into the corresponding 2-substituted oxazoles by photolysis at 300 or 254nm, or by flash vacuum pyrolysis. The former procedure is favoured for isoxazolones with electron withdrawing groups at C-4, and pyrolysis for all others.

  通过在300或254nm处进行光解或通过快速真空热解将N-酰基异恶唑-5-酮转化为相应的2-取代的恶唑。前一种方法适用于在C-4具有吸电子基团的异恶唑酮，而对于所有其他方法均热解。