1-ethyl 2-methyl (2S,3aS,7aS)-octahydro-1H-indole-1,2-dicarboxylate | 1213770-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-ethyl 2-methyl (2S,3aS,7aS)-octahydro-1H-indole-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: (2S,3aS,7aS)-1-ethyl 2-methyl hexahydro-1H-indole-1,2(2H,3H)-dicarboxylate
• CAS: 1213770-22-9
• 化学式: C₁₃H₂₁NO₄
• 分子量: 255.314
• InChiKey: ASETYYKKJZMXRR-DCAQKATOSA-N

物化性质

• 沸点：
  339.9±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.142±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.95
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.84
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-ethyl 2-methyl (2S,3aS,7aS)-octahydro-1H-indole-1,2-dicarboxylate 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 生成 ((2S,3aS,7aS)-octahydro-1H-indol-2-yl)diphenylmethanol
  参考文献：
  名称：

  1,4-和1,2-二氢吡啶的有机催化区域选择性和对映选择性合成

  摘要：

  摘要在此，我们介绍了 1,2-二氢吡啶不对称有机催化合成的第一个例子，提供了对映选择性访问并部分解决了二氢吡啶合成中的区域选择性挑战。我们证明，通过有机催化剂的改性，可以以高区域选择性（1,2-DHP/1,4-DHP 的比率）获得 1,2- 和 1,4- 二氢吡啶（1,2- 和 1,4-DHP）从 95/5 到 0/100）和对映选择性（1,2-DHP 的 ee 为 33%，1,4-DHP 的 ee 高达 98%），产率高（高达 87%）。图形概要

  DOI：

  10.1080/00397911.2020.1778034
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 氯甲酸乙酯 、 (2S,3aS,7aS)-八氢吲哚-2-羧酸 在 potassium carbonate 作用下， 反应 48.0h， 以98%的产率得到1-ethyl 2-methyl (2S,3aS,7aS)-octahydro-1H-indole-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  以二苯基过氢吲哚酚甲硅烷基醚为有机催化剂的醛与硝基烯烃的高效不对称迈克尔反应

  摘要：

  以高收率合成了新的二氢吲哚和全氢吲哚衍生物，并在醛与硝基烯的不对称迈克尔反应中作为手性催化剂进行了评估。（2S，3aS，7aS）-二苯基过氢吲哚酚甲硅烷基醚10促进了广泛的醛和硝基烯烃底物的反应，提供了近光学纯净形式（99％ee）的迈克尔加合物，良好的收率和高非对映选择性（顺/反高达99：1）。这些结果首次表明，全氢吲哚衍生物也可以是用于不对称迈克尔反应的高效有机催化剂，表现出与脯氨酸衍生物相当或更高的对映选择性。

  DOI：

  10.1002/adsc.200900355

文献信息

• Indolinylmethanol catalyzed enantioselective Reformatsky reaction with ketones
  作者：Ning Lin、Miao-Miao Chen、Ren-Shi Luo、Yan-Qiu Deng、Gui Lu

  DOI：10.1016/j.tetasy.2010.11.004

  日期：2010.12

  A series of chiral indolinylmethanol ligands have been applied for the first time in the asymmetric Reformatsky reaction of an α-bromoester with ketones. In the presence of NiBr2 and zinc powder, up to 75% yield and 87% ee were obtained for a variety of aromatic and aliphatic ketones. The use of Ni(acac)2 resulted in 96% ee although the corresponding yield was low. This process provided a convenient

  在α-溴酸酯与酮的不对称Reformatsky反应中，首次应用了一系列手性吲哚基甲醇配体。在NiBr 2和锌粉的存在下，各种芳族和脂族酮的收率均达到75％，ee达到87％。Ni（acac）2的使用产生了96％的ee，尽管相应的收率很低。该方法提供了一种方便的方法来获得合成上有用的手性β-羟基酯。