methyl 4,6-O-cyclohexylidene-2-O-2-naphthylmethyl-1-thio-3-O-triisopropylsilyl-β-D-glucopyranoside | 1075708-78-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4,6-O-cyclohexylidene-2-O-2-naphthylmethyl-1-thio-3-O-triisopropylsilyl-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(4aR,6S,7R,8S,8aR)-6-methylsulfanyl-7-(naphthalen-2-ylmethoxy)spiro[4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxine-2,1'-cyclohexane]-8-yl]oxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1075708-78-9
• 化学式: C₃₃H₅₀O₅SSi
• 分子量: 586.909
• InChiKey: XCYKDISRJDYKNU-VJLURNNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.45
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  71.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-cyclohexylidene-2-O-2-naphthylmethyl-1-thio-3-O-triisopropylsilyl-β-D-glucopyranoside 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到methyl 4,6-O-cyclohexylidene-2-O-2-naphthylmethyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  NAP 醚介导的分子内糖基传递：1,2-顺式-糖基化的统一策略

  摘要：

  已经开发了一种通过萘甲基 (NAP) 醚介导的分子内苷元衍生 (IAD) 立体选择性构建 1,2-顺式糖苷的方法。通过 NAP-IAD 实现了各种 1,2-顺式连接的立体特异性构建，如β-吡喃甘露糖苷、β-阿拉伯呋喃糖苷和α-吡喃葡萄糖苷。该方法成功应用于合成十四糖Glc 3 Man 9 GlcNAc 2 的非还原末端结构Glca(1→2)-Glcα(1→3)-Glcα(1→3)Man (Glc 3 Man 1 ) ，所有 N 连接聚糖的常见前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800249
• 作为产物：
  描述：

  methyl 4,6-O-cyclohexylidene-1-thio-3-O-triisopropylsilyl-β-D-glucopyranoside 、 2-溴甲基萘 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以92%的产率得到methyl 4,6-O-cyclohexylidene-2-O-2-naphthylmethyl-1-thio-3-O-triisopropylsilyl-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  NAP 醚介导的分子内糖基传递：1,2-顺式-糖基化的统一策略

  摘要：

  已经开发了一种通过萘甲基 (NAP) 醚介导的分子内苷元衍生 (IAD) 立体选择性构建 1,2-顺式糖苷的方法。通过 NAP-IAD 实现了各种 1,2-顺式连接的立体特异性构建，如β-吡喃甘露糖苷、β-阿拉伯呋喃糖苷和α-吡喃葡萄糖苷。该方法成功应用于合成十四糖Glc 3 Man 9 GlcNAc 2 的非还原末端结构Glca(1→2)-Glcα(1→3)-Glcα(1→3)Man (Glc 3 Man 1 ) ，所有 N 连接聚糖的常见前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200800249