<6-D>-2,2,6-Trimethylcyclohexanone | 80994-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: <6-D>-2,2,6-Trimethylcyclohexanone
• 英文别名: 2,2,6-trimethylcyclohexanone-6-d₁；6-deuterio-2,2,6-trimethylcyclohexanone；2-Deuterio-2,6,6-trimethylcyclohexan-1-one
• CAS: 80994-25-8
• 化学式: C₉H₁₆O
• 分子量: 141.218
• InChiKey: ZPVOLGVTNLDBFI-WHRKIXHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <6-D>-2,2,6-Trimethylcyclohexanone 、 4-乙炔基苯甲醚 在 正丁基锂 作用下， 生成 trans-6-deuterio-1-(p-methoxyphenylethynyl)-2,2,6-trimethylcyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  二萜的合成。第2部分。对甲氧基苯基乙基三甲基环己醇的酸催化环化

  摘要：

  报道了三苯基二萜类化合物的前体-两个苯乙基环己醇的酸催化反应。该反应同时产生了双环烯烃和三环分子。前者在质子传递媒介中转换为后者。定义了自然发生的反式A–B环立体化学形成的条件，并通过使用氘标记物探索了该机理。多磷酸催化的环化反应产生了更复杂的混合物。

  DOI：

  10.1039/p19810002956
• 作为产物：
  描述：

  2,2,6-三甲基-1-三甲基硅氧基环己烯 在 [RuCl(η²-H2)(dppe)2]OTf 氘 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到<6-D>-2,2,6-Trimethylcyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  酸性钌二氢配合物对甲硅烷基烯醇醚的新型催化氢解

  摘要：

  1-三甲基硅氧基-1-环己烯（治疗1A在酸性二氢复杂将[RuCl（η催化量的存在下）2 -H 2）（DPPE）2 ]光学传递函数（图4a）[DPPE = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷，OTf = OSO 2 CF 3 ]（10 mol。％）在1 atm的H 2下在无水ClCD 2 CD 2 Cl中于50°C加热8 h，得到环己酮（3a）和Me 3 SiH产量。甲硅烷基烯醇醚，如1-三乙基甲硅烷氧基-1-环己烯（1b），1-叔丁基二甲基甲硅烷氧基-1-环己烯（1c），其他三甲基甲硅烷基醚（1d，1e和1f）与H 2类似地反应，得到相应的酮和三烷基硅烷。选自H直接质子转移2到三甲基硅烯醇醚（1A和1D - 1F）通过采用d的实验证实2气体，其中α-monodeuterated酮类（3A '和3D - ' 3F以高收率获得'）。的对映选择性质子化的前手性的甲硅烷基烯醇醚与1 h的大气压2通过采用将[RuCl（η

  DOI：

  10.1016/s0022-328x(03)00470-4

文献信息

• Enantioselective deprotonation of two racemic cyclic carbonyl compounds by a chiral lithium amide
  作者：M.B. Eleveld、H. Hogeveen

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84059-9

  日期：1986.1

  cyclic carbonyl compounds and have been obtained in optical active form (o. y. 46% and 36%, respectively) from the racemic compounds by a deprotonation/protonation sequence using chiral lithium amide . The optical activity of is caused by a difference in the deprotonation rates of the enantiomers.

  环状羰基化合物和从通过使用手性氨基化锂脱质子化/质子化序列中的外消旋化合物光学活性形式已经获得（OY 46％和36％，分别地）。的光学活性是由对映异构体的去质子化速率的差异引起的。
• Novel Catalytic Hydrogenolysis of Trimethylsilyl Enol Ethers by the Use of an Acidic Ruthenium Dihydrogen Complex
  作者：Yoshiaki Nishibayashi、Izuru Takei、Masanobu Hidai

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19991018)38:20<3047::aid-anie3047>3.0.co;2-f

  日期：1999.10.18

  The heterolytic cleavage of H(2) is the key to the novel catalytic hydrogenolysis of trimethylsilyl enol ethers catalyzed by [RuCl(eta(2)-H(2))(dppe)(2)]OTf (dppe = 1,2-bis(diphenylphosphanyl)ethane, OTf = trifluoromethanesulfonate), which results in the formation of a ketone and Me(3)SiH (see scheme). In addition, the stoichiometric, ruthenium-assisted protonation of a prochiral lithium enolate with H(2) gave a chiral ketone with high enantioselectivity (up to 75 % ee).