2-chloro-9-(pyridin-2-yl)-9H-carbazole | 1352932-28-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-chloro-9-(pyridin-2-yl)-9H-carbazole
• CAS: 1352932-28-5
• 化学式: C₁₇H₁₁ClN₂
• 分子量: 278.741
• InChiKey: KZXZAAGTMLRDQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.83
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.82
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-溴乙炔基)三异丙基硅烷 、 2-chloro-9-(pyridin-2-yl)-9H-carbazole 在 palladium diacetate 、 sodium carbonate 作用下， 以 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 以49 %的产率得到7-chloro-9-(pyridin-2-yl)-1-((triisopropylsilyl)ethynyl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的咔唑与炔基溴化物的直接炔基化反应

  摘要：

  已经开发出钯催化的咔唑直接炔基化反应，无需氧化剂或敏感试剂。广泛的基板兼容性、可扩展性和机理见解强调了该方法对制药和材料科学应用的重要性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400649
• 作为产物：
  描述：

  2-溴吡啶 、 2-氯咔唑 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以92 %的产率得到2-chloro-9-(pyridin-2-yl)-9H-carbazole
  参考文献：
  名称：

  钯催化的咔唑与炔基溴化物的直接炔基化反应

  摘要：

  已经开发出钯催化的咔唑直接炔基化反应，无需氧化剂或敏感试剂。广泛的基板兼容性、可扩展性和机理见解强调了该方法对制药和材料科学应用的重要性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400649

文献信息

• Palladium(II)-Catalyzed One-Pot Syntheses of 9-(Pyridin-2-yl)-9H-carbazoles through a Tandem CH Activation/CX (X=C or N) Formation Process
  作者：Jean-Ho Chu、Pi-Shan Lin、Ya-Ming Lee、Wei-Ting Shen、Ming-Jung Wu

  DOI：10.1002/chem.201101528

  日期：2011.11.25

  A new one‐pot synthesis of 9‐(pyridin‐2‐yl)‐9H‐carbazoles through the simultaneous CH activation and palladium(II)‐catalyzed cross‐coupling of N‐phenylpyridin‐2‐amines with potassium aryltrifluoroborates is presented. Silver acetate and 1,4‐dioxane proved to be the best oxidant and solvent, respectively. The product yields fluctuated from modest to excellent and the reaction showed sufficient functional

  通过同时的CH活化和钯（II）催化的N-苯基吡啶-2-胺与芳基三氟硼酸钾的交叉偶联，新的一锅合成9-（吡啶-2-基）-9 H-咔唑的方法是提出了。醋酸银和1,4-二恶烷分别被证明是最好的氧化剂和溶剂。产物收率从适中波动至优异，反应显示出足够的官能团耐受性。对苯醌是催化过程中金属转移和还原消除步骤的重要配体。第一和第二次CH活化/ C的动力学同位素效应（k H / k D）。 C或C  ñ形成步骤测量为分别2.14和1.18，。最后，基于所有实验证据提出了合理的催化机理。