2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranose-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate | 1272617-10-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranose-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate
• CAS: 1272617-10-3
• 化学式: C₅₅H₄₄Cl₃NO₁₆
• 分子量: 1081.31
• InChiKey: NNJJHPHAPUMGPI-UUHXMBCHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.8
• 重原子数：
  75.0
• 可旋转键数：
  16.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  218.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  17.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranose-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate 、 benzyl oleanolate 3-O-2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-α-L-talopyranoside 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以90%的产率得到benzyl oleanolate 3-O-2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl-(1->4)-2,3-di-O-benzoyl-6-deoxy-α-L-talopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Fungal Activity of Seven Oleanolic Acid Glycosides

  摘要：

  为了开发潜在的抗真菌药剂，七种糖苷结合物由 a-L 鼠李糖、6-脱氧-a-L-塔尔糖、b-D-半乳糖、a-D-甘露糖、b-D-木糖-(1®4)-6-脱氧-a-L-塔尔糖、b-D-半乳糖-(1®4)-a-L-鼠李糖组成、以三氯乙酰亚氨酸糖基化合物为供体，高效、实用地合成了以 b-D-半乳糖-(1®3)-b-D-木糖-(1®4)-6-脱氧-a-L-塔罗糖为糖酮、齐墩果酸为苷元的新化合物。新化合物的结构已通过 MS、1H-NMR 和 13C NMR 得到证实。基于菌丝生长速率的初步研究表明，所有化合物都对 Sclerotinia sclerotiorum (Lib.) de Bary、Rhizoctonia solani Kuhn、Botrytis cinerea Pers 和 Phytophthora parasitica Dast 具有一定的杀菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16021113
• 作为产物：
  描述：

  1,2:5,6-di-O-isopropylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranosyl)-α-D-glucofuranose 在 吡啶 、 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 硫酸 、 氨 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.67h， 生成 2,3,4,6-tetra-O-benzoyl-β-D-galactopyranose-(1->3)-2,4-di-O-benzoyl-β-D-xylopyranosyl trichloroacetimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Anti-Fungal Activity of Seven Oleanolic Acid Glycosides

  摘要：

  为了开发潜在的抗真菌药剂，七种糖苷结合物由 a-L 鼠李糖、6-脱氧-a-L-塔尔糖、b-D-半乳糖、a-D-甘露糖、b-D-木糖-(1®4)-6-脱氧-a-L-塔尔糖、b-D-半乳糖-(1®4)-a-L-鼠李糖组成、以三氯乙酰亚氨酸糖基化合物为供体，高效、实用地合成了以 b-D-半乳糖-(1®3)-b-D-木糖-(1®4)-6-脱氧-a-L-塔罗糖为糖酮、齐墩果酸为苷元的新化合物。新化合物的结构已通过 MS、1H-NMR 和 13C NMR 得到证实。基于菌丝生长速率的初步研究表明，所有化合物都对 Sclerotinia sclerotiorum (Lib.) de Bary、Rhizoctonia solani Kuhn、Botrytis cinerea Pers 和 Phytophthora parasitica Dast 具有一定的杀菌活性。

  DOI：

  10.3390/molecules16021113