(R)-5-bromo-1-tert-butoxycarbonyl-N^α-benzyloxycarbonyl-tryptophan methyl ester | 395643-17-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-5-bromo-1-tert-butoxycarbonyl-N^α-benzyloxycarbonyl-tryptophan methyl ester
• 英文别名: tert-butyl 5-bromo-3-[(2R)-3-methoxy-3-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)propyl]indole-1-carboxylate
• CAS: 395643-17-1
• 化学式: C₂₅H₂₇BrN₂O₆
• 分子量: 531.403
• InChiKey: PCIXZKDPRODICQ-HXUWFJFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  95.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-萘硼酸 、 (R)-5-bromo-1-tert-butoxycarbonyl-N^α-benzyloxycarbonyl-tryptophan methyl ester 在 palladium diacetate sodium carbonate 、 三(邻甲基苯基)磷 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 以88%的产率得到(R)-1-tert-butoxycarbonyl-5-(1-naphthyl)-N^α-benzyloxycarbonyl-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  实用，不对称合成芳香族取代的大块和疏水色氨酸和苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  芳香环取代的色氨酸和苯丙氨酸可以提供有价值的工具，以开发具有特定结构特征的强效和选择性肽配体，此外还可以提供一个大的亲脂性表面来与受体结合并穿越膜屏障。已经开发了合成这些新氨基酸的有效方法。在该方法中，使用Burk基于DuPHOS的Rh（I）催化剂进行α-酰胺的不对称氢化生成高对映体纯的α-氨基酸衍生物，随后将其与硼酸衍生物进行Suzuki交叉偶联，从而以高收率获得这些芳族取代的氨基酸和高对映选择性。该方法可以大规模制备此类氨基酸，以进行广泛的结构活性研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00162-x
• 作为产物：
  描述：

  5-溴吲哚-3-甲醛 在 [((R,R)-Et-Du-PHOS)-Rh]OTf 氢气 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、448.16 kPa 条件下， 反应 33.0h， 生成 (R)-5-bromo-1-tert-butoxycarbonyl-N^α-benzyloxycarbonyl-tryptophan methyl ester
  参考文献：
  名称：

  实用，不对称合成芳香族取代的大块和疏水色氨酸和苯丙氨酸衍生物

  摘要：

  芳香环取代的色氨酸和苯丙氨酸可以提供有价值的工具，以开发具有特定结构特征的强效和选择性肽配体，此外还可以提供一个大的亲脂性表面来与受体结合并穿越膜屏障。已经开发了合成这些新氨基酸的有效方法。在该方法中，使用Burk基于DuPHOS的Rh（I）催化剂进行α-酰胺的不对称氢化生成高对映体纯的α-氨基酸衍生物，随后将其与硼酸衍生物进行Suzuki交叉偶联，从而以高收率获得这些芳族取代的氨基酸和高对映选择性。该方法可以大规模制备此类氨基酸，以进行广泛的结构活性研究。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)00162-x

文献信息

• Practical, asymmetric synthesis of aromatic-substituted bulky and hydrophobic tryptophan derivatives
  作者：Wei Wang、Chiyi Xiong、Jianqing Yang、Victor J Hruby

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)01626-4

  日期：2001.10

  the synthesis of novel aromatic substituted, bulky and hydrophobic tryptophan derivatives has been developed. Asymmetric hydrogenations of α-enamide 5 using Burk's DuPHOS-based catalysts generated high enantiomerically pure d- and l-α-amino acid derivatives 6, which subsequently underwent Suzuki cross couplings with boronic acid derivatives to afford aromatic substituted tryptophan derivatives 7 and

  已经开发了一种合成新型芳族取代的，大体积的和疏水的色氨酸衍生物的有效方法。使用Burk基于DuPHOS的催化剂对α-酰胺5进行不对称氢化可生成高对映体纯的d和l-α-氨基酸衍生物6，随后将其与硼酸衍生物进行Suzuki交叉偶联，从而得到高取代度的芳族取代色氨酸衍生物7和8。产量。该方法可以大规模制备此类氨基酸，以进行广泛的结构活性研究。
• Practical, asymmetric synthesis of aromatic-substituted bulky and hydrophobic tryptophan and phenylalanine derivatives
  作者：Wei Wang、Chiyi Xiong、Junyi Zhang、Victor J Hruby

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)00162-x

  日期：2002.4

  Burk's DuPHOS-based Rh (I) catalysts generated high enantiomerically pure α-amino acid derivatives, which subsequently underwent Suzuki cross couplings with boronic acid derivatives to afford these aromatic substituted amino acids in high yields and high enantioselectivity. The method can allow for the preparation of such amino acids in large scales for extensive structure–activity studies.

  芳香环取代的色氨酸和苯丙氨酸可以提供有价值的工具，以开发具有特定结构特征的强效和选择性肽配体，此外还可以提供一个大的亲脂性表面来与受体结合并穿越膜屏障。已经开发了合成这些新氨基酸的有效方法。在该方法中，使用Burk基于DuPHOS的Rh（I）催化剂进行α-酰胺的不对称氢化生成高对映体纯的α-氨基酸衍生物，随后将其与硼酸衍生物进行Suzuki交叉偶联，从而以高收率获得这些芳族取代的氨基酸和高对映选择性。该方法可以大规模制备此类氨基酸，以进行广泛的结构活性研究。