trans-2-vinyl-1,6-dimethylbicyclo<4.3.0>non-2-en-7-one | 75476-24-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: trans-2-vinyl-1,6-dimethylbicyclo<4.3.0>non-2-en-7-one
• 英文别名: (3aR,7aR)-4-ethenyl-3a,7a-dimethyl-2,3,6,7-tetrahydroinden-1-one
• CAS: 75476-24-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O
• 分子量: 190.285
• InChiKey: OQXWWKKXULOECE-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  trans-2-vinyl-1,6-dimethylbicyclo<4.3.0>non-2-en-7-one 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 生成 (3aR,7aR)-4-Eth-(Z)-ylidene-3a,7a-dimethyl-2,3,3a,4,7,7a-hexahydro-inden-1-one
  参考文献：
  名称：

  -2-，乙烯基-1,6-二甲基双环[4.3.O] non-2-en-7-one的酸催化异构化中的动力学控制

  摘要：

  标题化合物（2）经酸催化的异构化为热力学上有利的Z异构体4首先进入E-异构体3。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)81390-3
• 作为产物：
  描述：

  乙烯基氯化镁 、 trans-1,6-dimethylbicyclo<4.3.0>nonane-2,7-dione 在 三氟化硼四氢呋喃络合物 作用下， 生成 trans-2-vinyl-1,6-dimethylbicyclo<4.3.0>non-2-en-7-one
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of tetracyclic triterpenes. 1. The (.+-.)-5-epi-euphane ring system

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00224a022

文献信息

• Total synthesis of tetracyclic triterpenes 2 an efficient synthesis of 1,4-dimethoxy-14α-methyl-11-oxoestra-1,3,5(10)-triene
  作者：Balan Chenera、Usha Venkitachalam、Donald Ward、William Reusch

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87311-7

  日期：1986.1

  isomer 9. The dimethoxy derivative 12 gave acid-labile epoxides 17 and 18, which were assigned the β and α configuration respectively on the strength of their characteristic1 Hnmr spectra. Acid-catalyzed rearrangement of these epoxides yielded the stereoisomeric 11-ketones 19 and 20. A comparison of 1Hnmr data for 19 and 20 with previously-reported analogs in which either the 11-carbonyl function or the

  1，4-苯醌与二烯2的Diels-Alder环加成反应以良好的收率得到了α-内基加合物6。控制酸的催化芳构化6，以得到未共轭的氢醌衍生物7或共轭的Δ9 （11）异构体9。二甲氧基衍生物12给出酸不稳定的环氧化物17和18，它们分别为β和α构型它们各自的特征1 Hnmr光谱的强度。这些环氧化物的酸催化重排产生了立体异构体11-酮19和20。比较119和20的Hnmr数据与先前报道的类似物（其中没有11-羰基官能团或14α-甲基）相似，导致将9β-conflguratlon（BC-cis）分配给前者，将9α-configuratlon分配给20。X射线分析已确认19和20的构型。在两个异构体中都发现了C环的显着变形，这归因于1-甲氧基取代基与羰基官能团之间的偶极排斥。衍生自这些酮的普通烯醇阴离子仅产生0-甲基atlon，质子化后得到烯醇21和19的混合物。
• TOU J. S.; REUSCH W., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO24, 5012-5014
  作者：TOU J. S.、 REUSCH W.

  DOI：——

  日期：——