(S)-1-phenyl-2-tosylethanol | 71899-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-1-phenyl-2-tosylethanol
• 英文别名: (1S)-2-(4-methylphenyl)sulfonyl-1-phenylethanol
• CAS: 71899-75-7
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃S
• 分子量: 276.356
• InChiKey: HDUNSPHEGFYJNH-OAHLLOKOSA-N

物化性质

• 沸点：
  492.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-phenyl-2-tosylethanol 在 氯化亚砜 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 苯,1-[(2-氯-2-苯基乙基)磺酰]-4-甲基-,(S)-
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric radical reaction in the coordination sphere. 2. Asymmetric addition of alkane- and arenesulfonyl chlorides to olefins catalyzed by a ruthenium(II)-phosphine complex with chiral ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a025
• 作为产物：
  描述：

  D-扁桃酸 在 lithium aluminium tetrahydride 、 水 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 100.0h， 生成 (S)-1-phenyl-2-tosylethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric radical reaction in the coordination sphere. 2. Asymmetric addition of alkane- and arenesulfonyl chlorides to olefins catalyzed by a ruthenium(II)-phosphine complex with chiral ligands

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00391a025

文献信息

• Highly Enantioselective One-Pot Synthesis of Chiral β-Hydroxy Sulfones via Asymmetric Transfer Hydrogenation in an Aqueous Medium
  作者：Dacheng Zhang、Tanyu Cheng、Qiankun Zhao、Jianyou Xu、Guohua Liu

  DOI：10.1021/ol502832a

  日期：2014.11.7

  A mild transformation in an aqueous medium for the one-pot synthesis of optically active β-hydroxy sulfones is described. The intermediates of β-keto sulfones obtained via a nucleophilic substitution reaction of α-bromoketones and sodium sulfinates in H2O/MeOH (1:3, v/v) at 50 °C were reduced through Ru-catalyzed asymmetric transfer hydrogenation in one-pot using HCOONa as a hydrogen source providing

  描述了在水性介质中的温和转化，用于一锅合成旋光性β-羟基砜。在50°C下通过Ru催化的不对称转移加氢还原反应，通过α-溴代酮和亚磺酸钠在H 2 O / MeOH（1：3，v / v）中的亲核取代反应获得的β-酮砜中间体使用HCOONa作为氢源的高电位锅，可提供高收率和出色的对映选择性的各种手性β-羟基砜。
• One-pot synthesis of optically pure β-hydroxy sulfones via a heterogeneous ruthenium/diamine-promoted nucleophilic substitution-asymmetric transfer hydrogenation tandem process
  作者：Jinyu Wang、Liang Wu、Xiaoying Hu、Rui Liu、Ronghua Jin、Guohua Liu

  DOI：10.1039/c7cy01262d

  日期：——

  silica-based ruthenium/diamine-functionalized heterogeneous catalyst is prepared through the co-condensation of chiral 4-((trimethoxysilyl)ethyl)phenylsulfonyl-1,2-diphenylethylene-diamine and tetraethoxysilane, followed by complexation with a ruthenium/diamine complex. Its solid-state carbon cross-polarization/magic angle spinning NMR spectrum demonstrates well-defined single-site ruthenium/diamine species

  介孔二氧化硅基钌/二胺官能化多相催化剂是通过手性4-（（三甲氧基甲硅烷基）乙基）苯基磺酰基-1，2-二苯基乙二胺与四乙氧基硅烷的共缩合反应，然后与钌/二胺配合物络合制备的。 。它的固态碳交叉极化/魔角旋转NMR光谱显示出明确定义的单中心钌/二胺物种，而扫描电子显微镜和透射电子显微镜图像证实了均匀介孔结构的纳米颗粒上钌的活性中心高度分布。这种多相催化剂在α-溴代酮和磺酸钠的亲核取代-不对称转移氢化一锅对映选择性串联反应中显示出高催化和对映选择性性能，产生各种手性β-羟基砜，对映选择性高达99％。此外，再循环的非均相催化剂可以重复使用至少六次，为在环境友好的介质中一锅法制备手性β-羟基砜提供了一种实用的方法。
• One-pot synthesis of chiral β-hydroxysulfones from alkynes <i>via</i> aerobic oxysulfonylation and asymmetric reduction in MeOH/H₂O
  作者：Peng Cui、Qixing Liu、Juan Wang、Huan Liu、Haifeng Zhou

  DOI：10.1039/c8gc03671c

  日期：——

  β-hydroxysulfones from inexpensive and readily available terminal alkynes and sodium sulfinates via a consecutive one-pot reaction in an aqueous medium under mild conditions is described. The intermediates, β-keto sulfones, generated from an aerobic oxysulfonylation of terminal alkynes and sodium sulfinates catalyzed by an iron salt in MeOH/H2O (v : v = 3 : 1) at 50 °C, were subsequently reduced by a

  描述了在温和条件下在水性介质中通过连续的一锅反应由廉价且容易获得的末端炔烃和亚磺酸钠高度对映选择性合成β-羟基砜的方法。随后在50°C下由铁盐在MeOH / H 2 O（v：v = 3：1）中催化的末端炔烃和亚磺酸钠的需氧氧磺酰化反应生成的中间体β-酮砜HCOONa作为氢源的催化不对称转移加氢反应。以高收率和高达99.9％ee值获得了各种手性β-羟基砜。这种一锅法工艺很容易按比例放大以进行克级合成。
• A Compartmentalized‐type Bifunctional Magnetic Catalyst for One‐pot Aerobic Oxysulfonylation and Asymmetric Transfer Hydrogenation
  作者：Shitong Wang、Chengyi Wang、Ning Lv、Chunxia Tan、Tanyu Cheng、Guohua Liu

  DOI：10.1002/cctc.202001553

  日期：2021.2.5

  Utilization of the confined cavity of the mesoporous silica, the exploration of the synergetic catalysis process for sequential organic transformations has great significance in asymmetric catalysis. In this study, the yolk‐shell‐structured magnetic nanoparticles with the chiral Ru/diamine species within the nanochannels of the outer mesoporous silica shell and the FeCl3 species on the inner magnet

  利用中孔二氧化硅的密闭腔，探索有机相继的协同催化过程对不对称催化具有重要意义。在本研究中，制备了具有卵黄壳结构的磁性纳米颗粒，该纳米颗粒具有在外部介孔二氧化硅壳的纳米通道内的手性Ru /二胺物种和在内部磁芯上的FeCl 3物种。电子显微镜图像和结构表征揭示了均匀分布的磁性纳米粒子，其具有明确定义的单中心钌/二胺活性中心在二氧化硅外壳上。FeCl 3作为卵黄壳结构的双功能磁体催化剂物种使在芳基取代的末端炔烃和亚磺酸钠之间的有效好氧氧磺酰化成为β-酮砜中间体，而钌/二胺物种依次还原了手性β-羟基砜产物的原位生成中间体。正如我们所预想的那样，这种一锅式好氧氧磺酰化/不对称转移加氢工艺可提供高收率的多种手性β-羟基砜，具有出色的对映选择性。此外，该磁性催化剂还可以通过额外的外部磁体方便地回收并重复循环使用，在工业上具有潜在的应用前景。
• Chemoenzymatic Oxosulfonylation‐Bioreduction Sequence for the Stereoselective Synthesis of β‐Hydroxy Sulfones
  作者：Marina López‐Agudo、Nicolás Ríos‐Lombardía、Javier González‐Sabín、Iván Lavandera、Vicente Gotor‐Fernández

  DOI：10.1002/cssc.202101313

  日期：2022.5.6

  Two for one: The combination of iron(III) chloride and stereoselective alcohol dehydrogenases allows the development of an efficient oxosulfonylation-bioreduction sequence to produce optically active β-hydroxy sulfones from arylacetylenes and sodium sulfinates in aqueous medium.

  二合一：氯化铁(III)和立体选择性醇脱氢酶的组合允许开发有效的氧代磺酰化-生物还原序列，以在水介质中从芳基乙炔和亚磺酸钠生产光学活性的β-羟基砜。