ethyl (2E,4E)-6-[(tert-butyldiphenysilyl)oxy]hexa-2,4-dienoate | 1012054-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (2E,4E)-6-[(tert-butyldiphenysilyl)oxy]hexa-2,4-dienoate
• 英文别名: (2E,4E)-ethyl 6-(tert-butyldiphenylsilyloxy)hexa-2,4-dienoate
• CAS: 1012054-35-1
• 化学式: C₂₄H₃₀O₃Si
• 分子量: 394.586
• InChiKey: ZIEDIIWOUYCWFE-WPKBKWLWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.24
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2E,4E)-6-[(tert-butyldiphenysilyl)oxy]hexa-2,4-dienoate 在 sodium peroxoborate tetrahydrate 、 triphenylphosphine 、 C₃₆H₃₂FeP₂ 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 15.68h， 生成 ethyl (3E,5S)-6-[(tert-butyldiphenylsilyl)oxy]-5-hydroxyhex-3-enoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化的1,6-硼酸酯对映体选择性合成烯丙基硼酸酯和烯丙醇

  摘要：

  手性仲烯丙基硼酸酯是通过铜催化的缺电子二烯与双（频哪醇）二硼（B 2（pin）2）的1,6-硼化反应而以高对映选择性和1,6：1,4的比例获得的。使用低至0.0049mol％的催化剂负载，反应有效地进行。烯丙基硼酸酯可以被氧化成烯丙基醇，并且可以用于立体选择性醛烯丙基硼酸酯中。该方法用于简明的阿托伐他汀合成，其中关键的1,6-硼化仅使用0.02 mol％的催化剂负载量即可进行。

  DOI：

  10.1002/anie.201310380
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (2E,4E)-6-[(tert-butyldiphenysilyl)oxy]hexa-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Transannular Diels-Alder Reaction of a 13-Membered Macrocyclic Triene. A Synthetic Approach Towards the Tricyclic Part A.B.C.[6.6.5] of the Veratrum Alkaloids

  摘要：

  合成了非环状三烯 cis-trans-trans（3Z, 9Z, 11E）-13-氯-3-甲氧基-1,1,7,7-四酯（甲氧基羧酸酯）-4-甲基三十三烯（25）及相应的 trans-cis-trans（3Z, 9E, 11E）异构体 37，以及 trans-trans-trans（3Z, 9E, 11E）异构体 46。化合物 25 和 37 产率良好地产生了 13 元大环化合物（3Z, 9Z, 11E）和（3Z, 9E, 11Z）-3-甲氧基-1, 1, 7, 7-四酯（甲氧基羧酸酯）-4-甲基环三十三烯（26）和（38），进一步通过环间 Diels-Alder 反应生成三环化合物（顺-反-顺）-2-甲氧基-4, 4, 11, 11-四酯（甲氧基羧酸酯）-1-甲基三环[7.4.0.0.2,6]三十三烯（27）。对应的 trans-trans-trans 氯化物 46 的大环化反应未能成功。

  DOI：

  10.1055/s-1992-34151

文献信息

• Catalytic Enantioselective 1,6-Conjugate Addition of Grignard Reagents to Linear Dienoates
  作者：Tim den Hartog、Syuzanna R. Harutyunyan、Daniel Font、Adriaan J. Minnaard、Ben L. Feringa

  DOI：10.1002/anie.200703702

  日期：2008.1