(3S,4R,5S)-4-iodo-3-methyl-5-propyldihydrofuran-2(3H)-one | 1449246-03-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3S,4R,5S)-4-iodo-3-methyl-5-propyldihydrofuran-2(3H)-one
• 英文别名: (3S,4R,5S)-4-iodo-3-methyl-5-propyloxolan-2-one
• CAS: 1449246-03-0
• 化学式: C₈H₁₃IO₂
• 分子量: 268.095
• InChiKey: VBDLHGBVKLFIQZ-DSYKOEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-戊烯基硼酸 在 sodium chlorite 、 2-甲基-2-丁烯 、 甲基硼酸 、 (2S,5S)-2-tert-butyl-3-methyl-5-(naphthalen-1-ylmethyl)imidazolidin-4-one trifluoroacetic acid salt 、 bis(pyridine)iodonium tetrafluoroborate 、 氧气 、 copper diacetate 、 trifluoroborane diethyl ether 、 sodium phosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， -78.0~23.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 10.17h， 生成 (3S,4R,5S)-4-iodo-3-methyl-5-propyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective α-Alkenylation of Aldehydes with Boronic Acids via the Synergistic Combination of Copper(II) and Amine Catalysis

  摘要：

  The enantioselective alpha-alkenylation of aldehydes has been accomplished using boronic acids via the synergistic combination of copper and chiral amine catalysis. The merger of two highly utilized and robust catalytic systems has allowed for the development of a mild and operationally trivial protocol for the direct formation of alpha-formyl olefins employing common building blocks for organic synthesis.

  DOI：

  10.1021/ja406356c