(2R,3R)-3-MeAzyOMe | 85551-31-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3R)-3-MeAzyOMe
• 英文别名: methyl (2R,3R)-3-methylaziridine-2-carboxylate
• CAS: 85551-31-1
• 化学式: C₅H₉NO₂
• 分子量: 115.132
• InChiKey: LDRYRACKTAWHCZ-QWWZWVQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  48.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R)-3-MeAzyOMe 在 三氟化硼乙醚 、 碳酸氢钠 、 caesium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 methyl (2Z)-2-(N-benzyloxycarbonylamino)but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  正交保护的 β-甲基半胱氨酸和 β-甲基羊毛硫氨酸的多功能立体选择性合成。

  摘要：

  [反应：见正文] 羊毛硫抗生素是一类含有羊毛硫氨酸（和/或β-甲基羊毛硫氨酸）的肽，对革兰氏阳性菌具有抗菌活性。作为我们针对羊毛硫抗生素肽美酸丁 (1) 的合成和机理研究工作的一部分，我们报告了正交保护的 β-甲基半胱氨酸 (β-MeCys) 和 β-甲基羊毛硫氨酸 (β-MeLan) 这两种关键的非天然物质的立体选择性合成。 mersacidin 结构的氨基酸成分。

  DOI：

  10.1021/ol0507930
• 作为产物：
  描述：

  N-trityl-D-threonine methyl ester 在 吡啶 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (2R,3R)-3-MeAzyOMe
  参考文献：
  名称：

  仿生立体选择性形成甲基羊毛硫氨酸。

  摘要：

  Fmoc-（2R，3S）-3-甲基-Se-苯基硒代半胱氨酸用于合成含脱氢丁氨酸（Dhb）的肽。通过将Cys迈克尔加成到Dhb上的仿生环化作用产生了羊毛硫抗生素枯草菌素的B环，为单个非对映异构体。通过制备真实的立体异构体，表明甲基羊毛硫氨酸产物具有天然构型。单个异构体的形成表明，前肽对羊毛硫抗生素中观察到的立体化学具有强烈的内在偏好。[反应：看文字]

  DOI：

  10.1021/ol025629g

文献信息

• Biomimetic Stereoselective Formation of Methyllanthionine
  作者：Hao Zhou、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ol025629g

  日期：2002.4.1

  (Dhb)-containing peptides. Biomimetic cyclization via Michael addition of Cys to a Dhb yielded the B-ring of the lantibiotic subtilin as a single diastereomer. The methyllanthionine product was shown to have the natural configuration by preparation of the authentic stereoisomer. The formation of a single isomer suggests that the prepeptide has a strong intrinsic preference for the stereochemistry observed in lantibiotics

  Fmoc-（2R，3S）-3-甲基-Se-苯基硒代半胱氨酸用于合成含脱氢丁氨酸（Dhb）的肽。通过将Cys迈克尔加成到Dhb上的仿生环化作用产生了羊毛硫抗生素枯草菌素的B环，为单个非对映异构体。通过制备真实的立体异构体，表明甲基羊毛硫氨酸产物具有天然构型。单个异构体的形成表明，前肽对羊毛硫抗生素中观察到的立体化学具有强烈的内在偏好。[反应：看文字]
• An Improved Synthesis of<i>threo</i>-3-Methyl-D-cysteine
  作者：Tateaki Wakamiya、Koichi Fukase、Kuniaki Shimbo、Tetsuo Shiba

  DOI：10.1246/bcsj.56.1559

  日期：1983.5

  Synthesis of threo-3-methyl-d-cysteine, a moiety of β-methyllanthionine as a component of the peptide antibiotics nisin and subtilin, was achieved via (2R,3R)-1-t-butoxycarbonyl-3-methyl-2-aziridinecarboxamide derived from d-threonine. An addition of thioacetic acid or thiobenzoic acid to the aziridinecarboxamide gave S-acyl-β-mercapto-α-amino acid amide derivatives which were hydrolyzed directly or after the preformation of disulfide bond to afford the desired amino acid.

  通过从d-苏氨酸衍生而来的（2R，3R）-1-叔丁氧羰基-3-甲基-2-氮丙啶甲酰胺，实现了β-甲基半胱氨酸的合成，β-甲基半胱氨酸是肽类抗生素尼辛和苏维丁的组成部分。在氮丙啶甲酰胺中添加硫代乙酸或硫代苯甲酸，可得到S-酰基-β-巯基-α-氨基酸酰胺衍生物，这些衍生物可直接水解，或在形成二硫键后水解，以得到所需的氨基酸。
• Convenient synthesis of optically active 2H-azirine-2-carboxylic esters by Swern oxidation of aziridine-2-carboxylic esters
  作者：Luca Gentilucci、Yvonne Grijzen、Lambertus Thijs、Binne Zwanenburg

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00833-x

  日期：1995.6

  The synthesis of optically active 2H-azirine-2-carboxylic esters was achieved by Swern oxidation of the corresponding aziridine-carboxylic esters. For both trans and cis aziridine esters this oxidation gives a regioselective introduction of the double bond which is not in conjugation with the ester function. The methyl ester of ent-Azirinomycin was prepared in this manner.

  旋光的2 H-叠氮基-2-羧酸酯的合成是通过相应氮丙啶-羧酸酯的Swern氧化实现的。对于这两种反式和CIS氮丙啶酯该氧化给出一个区域选择性引入双键不与酯官能团缀合。以这种方式制备了对-阿奇霉素的甲酯。
• cis-Selective aziridination of cis- or trans-α,β-unsaturated amides using diaziridine
  作者：Kiyoto Hori、Hiroyasu Sugihar、Yoshio N. Ito、Tsutomu Katsuki

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00939-9

  日期：1999.7

  Aziridination of alpha,beta-unsaturated amides was effected by treatment with lithiated 3,3-pentamethylenediaziridine in high diastereoselectivity. cis-Aziridine was the predominant diastereomer irrespective of the geometry of the substrates. A stepwise mechanism, 1,4-addition of a lithiated diaziridine to alpha,beta-unsaturated amides and subsequent ring closure at the nitrogen atom was proposed to explain the unusual cis-selectivity. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Versatile and Stereoselective Syntheses of Orthogonally Protected β-Methylcysteine and β-Methyllanthionine
  作者：Radha S. Narayan、Michael S. VanNieuwenhze

  DOI：10.1021/ol0507930

  日期：2005.6.1

  activity against Gram-positive bacteria. As part of our research effort directed toward the synthesis and mechanistic study of the lantibiotic peptide mersacidin (1), we report stereoselective syntheses of orthogonally protected beta-methylcysteine (beta-MeCys) and beta-methyllanthionine (beta-MeLan), two key nonnatural amino acid components of the mersacidin architecture.

  [反应：见正文] 羊毛硫抗生素是一类含有羊毛硫氨酸（和/或β-甲基羊毛硫氨酸）的肽，对革兰氏阳性菌具有抗菌活性。作为我们针对羊毛硫抗生素肽美酸丁 (1) 的合成和机理研究工作的一部分，我们报告了正交保护的 β-甲基半胱氨酸 (β-MeCys) 和 β-甲基羊毛硫氨酸 (β-MeLan) 这两种关键的非天然物质的立体选择性合成。 mersacidin 结构的氨基酸成分。