7-methyl-2-phenyl-4-p-tolylpyrano[4,3-b]pyran-5(4H)-one | 1337926-62-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 7-methyl-2-phenyl-4-p-tolylpyrano[4,3-b]pyran-5(4H)-one
• 英文别名: 7-methyl-4-(4-methylphenyl)-2-phenyl-4H-pyrano[3,2-c]pyran-5-one
• CAS: 1337926-62-1
• 化学式: C₂₂H₁₈O₃
• 分子量: 330.383
• InChiKey: RWHXCMUVPHPGDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(4-甲基苯基)-1-苯基-丙-2-烯-1-酮 、 4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 在 gold(III) chloride 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 6.0h， 以70%的产率得到7-methyl-2-phenyl-4-p-tolylpyrano[4,3-b]pyran-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  金（III）催化串联α-β-不饱和酮与4-羟基香豆素的共轭加成/环化反应

  摘要：

  通过4-羟基香豆素与α，β-不饱和酮的金（III）催化的串联共轭加成/环化反应，已经开发了一种有效且选择性的功能化吡喃香豆素的合成方法。

  DOI：

  10.1021/jo201342m

文献信息

• Gold(III)-Catalyzed Tandem Conjugate Addition/Annulation of 4-Hydroxycoumarins with α,β-Unsaturated Ketones
  作者：Yunkui Liu、Jie Zhu、Jianqiang Qian、Bo Jiang、Zhenyuan Xu

  DOI：10.1021/jo201342m

  日期：2011.11.4

  efficient and selective approach for the synthesis of functionalized pyranocoumarins has been developed via a gold(III)-catalyzed tandem conjugate addition/annulation reaction of 4-hydroxycoumarins with α,β-unsaturated ketones.

  通过4-羟基香豆素与α，β-不饱和酮的金（III）催化的串联共轭加成/环化反应，已经开发了一种有效且选择性的功能化吡喃香豆素的合成方法。
• Regioselective synthesis of pyrano[3,2-c]coumarins via Cu(II)-catalyzed tandem reaction
  作者：Avik Kumar Bagdi、Adinath Majee、Alakananda Hajra

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.05.061

  日期：2013.7

  Efficient synthesis of pyrano[3,2-c]coumarins has been achieved via copper(II) triflate catalyzed tandem reaction of 4-hydroxycoumarin with α,β-unsaturated carbonyl compounds in high yields. The catalytic reaction proceeded very smoothly under solvent-free conditions and showed high regioselectivity. The synthetic potential of this methodology was explored to 4-hydroxy-6-methyl-2-pyrone successfully

  吡喃并[3,2- c ]香豆素的有效合成已通过三氟甲磺酸铜（II）催化4-羟基香豆素与α，β-不饱和羰基化合物的串联反应以高收率实现。在无溶剂条件下，催化反应进行得非常顺利，并具有很高的区域选择性。该方法的合成潜力已成功地探索为4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮。