3-(1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborol-7-yl)-N-(4-((tert-butoxycarbonyl)aminomethyl)phenyl)propanamide | 1268335-80-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborol-7-yl)-N-(4-((tert-butoxycarbonyl)aminomethyl)phenyl)propanamide
• 英文别名: {4-[3-(1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborol-7-yl)propionylamino]benzyl}carbamic acid tert-butyl ester；{4-[3-(1,3-Dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborol-7-yl)propionylamino]benzyl} carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[[4-[3-(1-hydroxy-3H-2,1-benzoxaborol-7-yl)propanoylamino]phenyl]methyl]carbamate
• CAS: 1268335-80-3
• 化学式: C₂₂H₂₇BN₂O₅
• 分子量: 410.278
• InChiKey: PRUCBYHXIGYNLK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  96.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborol-7-yl)-N-(4-((tert-butoxycarbonyl)aminomethyl)phenyl)propanamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以51.7%的产率得到7-{2'-[4''-(aminoethyl)phenylcarbamoyl]ethyl}-1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborole
  参考文献：
  名称：

  [EN] BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS
  [FR] PETITES MOLÉCULES CONTENANT DU BORE EN TANT QU'AGENTS ANTI-PROTOZOAIRES

  摘要：

  这项发明提供了以下公式的新化合物，用于治疗原虫感染，包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物与至少一种额外治疗有效药剂的组合。

  公开号：

  WO2011022337A1
• 作为产物：
  描述：

  2-溴异邻苯二甲酸二甲酯 在 甲醇 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 对甲苯磺酸 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 pyridinium chlorochromate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 3-(1,3-dihydro-1-hydroxy-2,1-benzoxaborol-7-yl)-N-(4-((tert-butoxycarbonyl)aminomethyl)phenyl)propanamide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成和结构-活性关系作为有效的抗癌剂的7-丙酰胺苯并硼杂环戊烷。

  摘要：

  苯并氧杂硼酸酯是具有独特理化性质的一类新型生物活性分子，已被证明具有优异的抗菌活性，他瓦伯罗在2014年被批准用作抗真菌药。尽管迫切需要，但到目前为止，尚未对苯并恶草硼烷作为抗癌剂进行研究。在这项研究中，我们报告了一系列7-丙酰胺苯并x硼烷的设计，合成和抗癌结构-活性的关系。化合物103和115对卵巢癌细胞显示出强大的活性，IC50值分别为33和21 nM。这些化合物诱导了细胞凋亡，并且有效地抑制了集落形成。此外，它们在卵巢肿瘤异种移植小鼠模型中也显示出优异的功效。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.9b00736

文献信息

• BORON-CONTAINING SMALL MOLECULES AS ANTIPROTOZOAL AGENTS
  申请人：Zhou Huchen

  公开号：US20110207701A1

  公开（公告）日：2011-08-25

  This invention provides, among other things, novel compounds useful for treating protozoal infections, pharmaceutical compositions containing such compounds, as well as combinations of these compounds with at least one additional therapeutically effective agent.

  该发明提供了用于治疗原虫感染的新化合物，含有这些化合物的制药组合物，以及这些化合物与至少一种额外的治疗有效剂的组合。