Acetic acid (2aR,2bS,5aR,6S,6aS)-6a-formyl-2a,4,4-trimethyl-decahydro-cyclobuta[a]pentalen-6-yl ester | 445307-78-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid (2aR,2bS,5aR,6S,6aS)-6a-formyl-2a,4,4-trimethyl-decahydro-cyclobuta[a]pentalen-6-yl ester
• CAS: 445307-78-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₃
• 分子量: 264.365
• InChiKey: PFOODTWYMWDKIL-YCLREWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.97
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2aR,2bS,5aR,6S,6aS)-6a-formyl-2a,4,4-trimethyl-decahydro-cyclobuta[a]pentalen-6-yl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 potassium tert-butylate 、 N-甲基吗啉氧化物 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 8.67h， 生成 Acetic acid (2aR,2bS,5aR,6S,6aS)-6a-(2-acetoxy-acetyl)-2a,4,4-trimethyl-decahydro-cyclobuta[a]pentalen-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新的三环倍半萜烯（-）-舒卡汀G的对映选择性全合成。天然产物的绝对构型

  摘要：

  从容易获得的（+）-二喹烷二醇6完成了（-）-舒卡汀G 4的对映选择性全合成。这导致确立了天然产物（+）-舒卡汀G为1的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00534-8
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2R,5R,7R)-3,4-dichloro-2,9,9-trimethyl-6-oxotricyclo[5.3.0.02,5]decane-5-carboxylate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 硫酸 、 二异丁基氢化铝 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 Acetic acid (2aR,2bS,5aR,6S,6aS)-6a-formyl-2a,4,4-trimethyl-decahydro-cyclobuta[a]pentalen-6-yl ester
  参考文献：
  名称：

  新的三环倍半萜烯（-）-舒卡汀G的对映选择性全合成。天然产物的绝对构型

  摘要：

  从容易获得的（+）-二喹烷二醇6完成了（-）-舒卡汀G 4的对映选择性全合成。这导致确立了天然产物（+）-舒卡汀G为1的绝对构型。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(02)00534-8

文献信息

• Total synthesis of the novel tricyclic sesquiterpene sulcatine G
  作者：Goverdhan Mehta、Katukojvala Sreenivas

  DOI：10.1039/b103472n

  日期：——

  A synthetic approach to the tricyclic sesquiterpene sulcatine G, 2, bearing a novel tricyclo[6.2.0.2(2,6)]decane framework, from commercially available 1,5-cod and leading to the first total synthesis of the natural product is described.

  描述了从市售 1,5-cod 合成具有新型三环 [6.2.0.2(2,6)] 癸烷骨架的三环倍半萜烯 sulcatine G, 2 的合成方法，并首次全合成了天然产物。 .