4-hydroxy-6-butyl-2-pyrone | 83499-38-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: 4-hydroxy-6-butyl-2-pyrone
• 英文别名: 6-butyl-4-hydroxy-2H-1-pyran-2-one；6-butyl-4-hydroxypyran-2-one
• CAS: 83499-38-1
• 化学式: C₉H₁₂O₃
• 分子量: 168.192
• InChiKey: FRRSHSFSXPLQBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-6-butyl-2-pyrone 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 水 、 氢气 、 三溴化磷 、 哌啶乙酸盐 、 sodium cyanoborohydride 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 sodium sulfate 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 叔丁醇 为溶剂， 150.0 ℃ 、413.68 kPa 条件下， 反应 115.5h， 生成 (3R,7aR,11aR)-5-hexyl-3-(hydroxymethyl)-1,2,3,7a,8,9,10,11-octahydropyrrolo[2,1-j]quinolin-7-one
  参考文献：
  名称：

  通过立体选择性分子内氮杂-[3 + 3]环空策略精确合成（-）-cylindricineC。

  摘要：

  [反应：见正文]描述了对映选择性的全合成（-）-cylindricine C，其特征在于非对映选择性分子内aza- [3 + 3]环化策略和有趣的卤代醇形成的C4-5烯烃，用于构建C4-酮。 。这项工作为该天然产品家族提供了独特的方法。

  DOI：

  10.1021/ol053059p
• 作为产物：
  描述：

  4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 4-hydroxy-6-butyl-2-pyrone
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of 2-Pyrones via Electrophilic Substitutions at C7 of 4-Hydroxy-6-methyl-2-pyrone through Mono- or Dianion Formation

  摘要：

  本文介绍了对 4-羟基-6-甲基-2-吡喃酮或三乙酸的 C7 进行官能化的亲电取代方案。这种方法被用于合成环黄素 E。

  DOI：

  10.1055/s-2007-965925

文献信息

• Substituted 2-pyrones, 2-pyridones, and other congeners of elasnin as potential agents for the treatment of chronic obstructive lung diseases
  作者：William C. Groutas、Michael A. Stanga、Michael J. Brubaker、Tien L. Huang、Min K. Moi、Robert T. Carroll

  DOI：10.1021/jm00146a023

  日期：1985.8

  Several congeners of elasnin (I) have been synthesized and shown to inhibit human leukocyte elastase (HLE). The C-3 alkyl substituted 2-pyrones 11 and 12 were found to be the most effective inhibitors of the enzyme. These compounds are highly specific in their inhibitory activity.

  已经合成了几种弹性蛋白（I）的同源物，并显示出它们抑制人白细胞弹性蛋白酶（HLE）。发现C-3烷基取代的2-吡喃酮11和12是该酶的最有效抑制剂。这些化合物在抑制活性方面具有高度特异性。
• Substituted pyridinones and pyrimidinones as angiotensin II antagonists
  申请人：FISONS plc

  公开号：EP0500297A1

  公开（公告）日：1992-08-26

  There are described substituted heterocycles of general formula I, which are useful as angiotensin II antagonists there are also described methods for making the compounds and pharmaceutical formulations, eg for the treatment of hypertension, comprising them.

  已描述了一般式I的替代杂环化合物，这些化合物可用作抗血管紧张素II受体拮抗剂，还描述了制备这些化合物和药物配方的方法，例如用于治疗高血压。
• Substituted 2-Pyrones and 5,6-Dihydropyrones
  作者：William C. Groutas、Tien L. Huang、Michael A. Stanga、Michael J. Brubaker、Min K. Moi

  DOI：10.1002/jhet.5570220243

  日期：1985.3

  A series of substituted 2-pyrones and 5,6-dihydropyrones have been synthesized and investigated for their inhibitory activity toward human leukocyte elastase, procine pancreatic elastase and chymotrypsin.

  已经合成了一系列取代的2-吡喃酮和5,6-二氢吡喃酮，并研究了它们对人白细胞弹性蛋白酶，前列腺胰弹性蛋白酶和胰凝乳蛋白酶的抑制活性。
• A Concise Total Synthesis of (−)-Cylindricine C through a Stereoselective Intramolecular <i>Aza</i>-[3 + 3] Annulation Strategy
  作者：Jacob J. Swidorski、Jiashi Wang、Richard P. Hsung

  DOI：10.1021/ol053059p

  日期：2006.2.1

  [reaction: see text] An enantioselective total synthesis of (-)-cylindricine C is described, featuring a diastereoselective intramolecular aza-[3 + 3] annulation strategy and an interesting halohydrin formation of the C4-5 olefin for construction of C4-ketone. This work provides a unique approach to this family of natural products.

  [反应：见正文]描述了对映选择性的全合成（-）-cylindricine C，其特征在于非对映选择性分子内aza- [3 + 3]环化策略和有趣的卤代醇形成的C4-5烯烃，用于构建C4-酮。 。这项工作为该天然产品家族提供了独特的方法。
• 2-oxy-4H-3,1-benzoxazin-4-ones and related compounds and pharmaceutical
  申请人：Syntex (U.S.A.) Inc.

  公开号：US04745116A1

  公开（公告）日：1988-05-17

  2-Oxy-4H-3,1-benzoxazin-4-ones, useful as serine protease inhibitors, represented by the formula: ##STR1## and the pharmaceutically acceptable acid addition salts thereof, wherein: a is an integer of 1 to 4; A is a bond, or alkylene having one to eight carbon atoms; R is hydrogen, phenyl, imidazolyl or cycloalkyl having three to six carbon atoms, wherein the phenyl, imidazolyl or cycloalkyl ring is optionally substituted with 1 to 3 substituents independently selected from the group consisting of lower alkyl having one to four carbon atoms, lower alkoxy having one to four carbon atoms, --N(R.sup.1).sub.2, --NO.sub.2, halo or lower alkylthio having one to four carbon atoms, and, each R' is independently selected from the group consisting of hydroxy, benzyloxy, lower alkyl having one to six atoms, lower alkenyl having two to six carbon atoms, lower alkoxy having one to six carbon atoms, lower alkylthio or halo-lower alkyl having one to six carbon atoms, halo, --NO.sub.2, --N(R.sup.1).sub.2, --NR.sup.1 CO.sub.2 R.sup.2, --NR.sup.1 COR.sup.2, and --NR.sup.1 C(O)N(R.sup.1).sub.2, in which each R.sup.1 is independently hydrogen or lower alkyl having one to four carbon atoms, or together form a piperidine or a piperazine ring optionally substituted at the ring nitrogen by lower alkyl having one to four carbon atoms or --CH.sub.2 CH.sub.2 OH; each R.sup.2 is independently lower alkyl having one to four carbon atoms, A is an alkylene group if R is hydrogen, or a pharmaceutically acceptable acid addition salt thereof.

  2-氧基-4H-3,1-苯并噁嗪-4-酮是一种丝氨酸蛋白酶抑制剂，其化学式为：##STR1## 其中：a为1至4的整数；A为键或具有1至8个碳原子的烷基；R为氢、苯基、咪唑基或具有3至6个碳原子的环烷基，其中苯基、咪唑基或环烷基环上可选取1至3个取代基，所述取代基独立地选自于下列群组：具有1至4个碳原子的低烷基、具有1至4个碳原子的低烷氧基、--N(R.sup.1).sub.2、--NO.sub.2、卤素或具有1至4个碳原子的低烷基硫基，且每个R'独立地选自于下列群组：羟基、苄氧基、具有1至6个原子的低烷基、具有2至6个碳原子的低烯基、具有1至6个碳原子的低烷氧基、低烷基硫基或卤素-具有1至6个碳原子的低烷基、卤素、--NO.sub.2、--N(R.sup.1).sub.2、--NR.sup.1 CO.sub.2 R.sup.2、--NR.sup.1 COR.sup.2和--NR.sup.1 C(O)N(R.sup.1).sub.2，其中每个R.sup.1独立地为氢或具有1至4个碳原子的低烷基，或者共同形成一种哌啶或哌嗪环，所述环上的氮原子可选取具有1至4个碳原子的低烷基或--CH.sub.2 CH.sub.2 OH；每个R.sup.2独立地为具有1至4个碳原子的低烷基，如果R为氢，则A为烷基；或其药学上可接受的酸盐。