(E)-dimethyl 2-(5,5-dimethyl-tetrahydrofuran-2-yl)vinylphosphonate | 1172594-89-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-dimethyl 2-(5,5-dimethyl-tetrahydrofuran-2-yl)vinylphosphonate
• 英文别名: 5-[(E)-2-[dimethoxy(oxido)phosphaniumyl]ethenyl]-2,2-dimethyloxolane
• CAS: 1172594-89-6
• 化学式: C₁₀H₁₉O₄P
• 分子量: 234.232
• InChiKey: BWZOBKUQLMHJHI-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  dimethyl [6-hydroxy-1-(methoxycarbonyloxy)-6-methyl-2-heptenyl]phosphonate 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium (0) 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1,2-双(二苯基膦)乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以73%的产率得到(E)-dimethyl 2-(5,5-dimethyl-tetrahydrofuran-2-yl)vinylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  钯催化醇与膦酰基烯丙碳酸酯分子内加成立体选择性合成环醚

  摘要：

  使用第二代格鲁布斯催化剂和碘化铜(I)对丙烯醛衍生的膦酰基烯丙碳酸酯和羟基烯烃进行交叉复分解，以良好的收率得到取代的膦酸酯。立体定向钯(0) 催化环化得到四氢呋喃和四氢吡喃乙烯基膦酸酯。乙烯基膦酸酯的区域选择性瓦克氧化得到 β-酮基膦酸酯，其与苯甲醛进行 HWE 反应，生成不饱和酮。 centrolobine 的正式合成进一步证明了交叉复分解/环化方案的实用性。

  DOI：

  10.1021/ol900980s