3-N-benzyloxymethyl-3'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-5'-deoxy-5'-hydroxyamino-2'-O-methanesulfonyluridine | 1080623-51-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3-N-benzyloxymethyl-3'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-5'-deoxy-5'-hydroxyamino-2'-O-methanesulfonyluridine
• 英文别名: [(2R,3R,4R,5R)-4-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-2-[2,4-dioxo-3-(phenylmethoxymethyl)pyrimidin-1-yl]-5-[(hydroxyamino)methyl]oxolan-3-yl] methanesulfonate
• CAS: 1080623-51-3
• 化学式: C₃₄H₄₁N₃O₉SSi
• 分子量: 695.866
• InChiKey: GMTIWENBZDCBJB-PYTKSMOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.35
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  152
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-N-benzyloxymethyl-3'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-5'-deoxy-5'-hydroxyamino-2'-O-methanesulfonyluridine 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到(2S,8R,10R,12S)-5-(benzyloxymethyl)-11-(tert-butyldiphenylsilyloxy)-9,13-dioxa-1,5,7-triazatetracyclo[8.3.1.0(2,7).0(8,12)]tetradecane-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  通过N - O键固定S型糖构象的新型桥联核酸2'，5'-BNA ON的设计，合成与评价。

  摘要：

  我们设计了一种新型的2' - O，5'- N桥接核酸2'，5'-BNA ON，其糖折叠通过N - O键固定在S型构象上。通过受保护的2'，5'-BNA ON -U单体与胸苷衍生物之间的偶联反应，合成了由2'，5'-BNA ON -U和胸苷形成的二聚体单元。使用常规的亚磷酰胺化学和DNA合成仪将2'，5'-BNA ON -U引入DNA。评价了2'，5'-BNA ON -U-修饰的寡核苷酸对DNA或RNA补体的杂交能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.073
• 作为产物：
  描述：

  在 三氟乙酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以2.93 g的产率得到3-N-benzyloxymethyl-3'-O-(tert-butyldiphenylsilyl)-5'-deoxy-5'-hydroxyamino-2'-O-methanesulfonyluridine
  参考文献：
  名称：

  通过N - O键固定S型糖构象的新型桥联核酸2'，5'-BNA ON的设计，合成与评价。

  摘要：

  我们设计了一种新型的2' - O，5'- N桥接核酸2'，5'-BNA ON，其糖折叠通过N - O键固定在S型构象上。通过受保护的2'，5'-BNA ON -U单体与胸苷衍生物之间的偶联反应，合成了由2'，5'-BNA ON -U和胸苷形成的二聚体单元。使用常规的亚磷酰胺化学和DNA合成仪将2'，5'-BNA ON -U引入DNA。评价了2'，5'-BNA ON -U-修饰的寡核苷酸对DNA或RNA补体的杂交能力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.12.073