2-((4S,5S)-5-((R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)(phenyl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetaldehyde | 1138239-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-((4S,5S)-5-((R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)(phenyl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetaldehyde
• CAS: 1138239-11-8
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄Si
• 分子量: 364.557
• InChiKey: GZPMROWCNYRXTO-KSZLIROESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.86
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4S,5S)-5-((R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)(phenyl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetaldehyde 、 甲氧羰基亚甲基三苯基正膦 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到methyl (2E)-4-{(4S,5S)-5-[(R)-{[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]oxy}(phenyl)methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl}but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  First stereoselective total synthesis of Goniothalesdiol A

  摘要：

  The first total synthesis of Goniothalesdiol A, isolated from the stems of Goniothalamus amuyon (Annonaceae) is reported. The C2 stereocentre and C3/C4 syn diol were created by a Sharpless kinetic resolution followed by acetonide formation. The tetrahydropyran ring was formed and the C6 stereocentre was fixed by intramolecular oxy-Michael addition. (C) 2009 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.01.050
• 作为产物：
  描述：

  (5R)-5-O-[(tert-butyl)(dimethyl)silyl]-2-deoxy-3,4-O-(1-methylethylidene)-5-C-phenyl-D-erythro-pentitol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到2-((4S,5S)-5-((R)-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)(phenyl)methyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Chiron方法立体选择性全合成鸟油醇A

  摘要：

  使用D-核糖作为手性前体，可以完成立体式合成鼠李素A（一种二羟基化的四氢吡喃化合物）的立体控制。涉及的关键步骤是芳基格氏反应，立体选择性烷氧基指导的酮还原以及分子内氧迈克尔的加成。

  DOI：

  10.1002/hlca.200900342