(E)-1-cyclohexyl-2-methyl-1,3-butadiene | 83877-79-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (E)-1-cyclohexyl-2-methyl-1,3-butadiene
• 英文别名: 1-cyclohexyl-2-methyl-(E)-1,3-butadiene；[(1E)-2-methylbuta-1,3-dienyl]cyclohexane
• CAS: 83877-79-6
• 化学式: C₁₁H₁₈
• 分子量: 150.264
• InChiKey: DHULRIGSSCADLG-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  205.1±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.882±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3-甲基苯基)吡唑 、 2,5-二氧代-1-吡咯烷甲腈 、 (E)-1-cyclohexyl-2-methyl-1,3-butadiene 在 [Cp*Co(C₆H₆)][B(C₆F₅)₄]₂ 、 特戊酸钠 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以56 %的产率得到(E)-2-(cyclohexylmethyl)-2-methyl-4-(4-methyl-2-(1H-pyrazol-1-yl)phenyl)but-3-enenitrile
  参考文献：
  名称：

  Co(III)催化的二烯和N-氰基琥珀酰亚胺的连续C-H键加成合成含腈无环季铵中心

  摘要：

  在这里，我们公开了一种三组分策略，通过钴催化的 C-H 键活化和顺序加成内部取代的 1,3-二烯和具有高区域和立体控制的亲电子氰化试剂来获得带有腈的季铵中心。2-芳基和烷基单取代二烯分别提供 α-芳基和 α-烷基 α-甲基取代的腈。通过使用 1,2-二取代二烯，可以在季碳上安装更多种类的功能。通过各种转化，包括转化为 γ-内酯和四唑，成功地证明了腈产品的合成效用。产品中观察到的连通性以及对氘标记反应物的研究提供了对该机制的深入了解。

  DOI：

  10.1002/anie.202010735
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-cyclohexyl-2-(phenylthio)-1,3-butadiene 在 bis(triphenylphosphine)nickel(II) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-1-cyclohexyl-2-methyl-1,3-butadiene
  参考文献：
  名称：

  Selective coupling of [(alkylthio)allyl]titanium reagent with carbonyl compounds. Facile entry to alkenyloxiranes and 2-(arylthio)-1,3-butadienes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00390a049

文献信息

• Selective Condensation of [3-(Alkylthio)allyl]titanium Reagent with Carbonyl Compounds
  作者：Kyoji Furuta、Yoshihiko Ikeda、Noriyuki Meguriya、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1246/bcsj.57.2781

  日期：1984.10

  [3-(Ethylthio)allyl]titanium reagent generated easily from allyl ethyl sulfides condensed with aldehydes to give erythro-β-hydroxy sulfides in highly regio- and stereoselective manner. In contrast, crotyl ethyl sulfide reacted with aldehydes affording δ-hydroxy vinyl sulfide exclusively. The substitution pattern of the starting sulfide can have a pronounced effect on the selectivity in this condensation reaction

  [3-(乙硫基)烯丙基]钛试剂很容易从烯丙基乙基硫化物与醛缩合生成赤型-β-羟基硫化物，以高度区域和立体选择性的方式。相比之下，巴豆基乙基硫醚与醛反应仅提供 δ-羟基乙烯基硫醚。起始硫化物的取代模式对该缩合反应的选择性有显着影响。获得的赤型-β-羟基硫化物立体选择性地转化为反式乙烯基环氧乙烷或 1,3-链二烯。
• Direct, stereoselective synthesis of either - or -1,3-dienes
  作者：Junzo Ukai、Yoshihiko Ikeda、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)88254-4

  日期：——

  New synthetic methods for the preparation of Z- or E-1,3-dienes are described.

  描述了制备Z-或E-1,3-二烯的新的合成方法。
• Stereoselective synthesis of (z)- and (e)-1,3-alkadienes from aldehydes using organotitanium and lithium reagents
  作者：Yoshihiko Ikeda、Junzo Ukai、Nobuo Ikeda、Hisashi Yamamoto

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)90006-7

  日期：——

  [3-(Diphenylphosphino)allyl] titanium reagent generated easily from allyldiphenylphosphine condenses with aldehydes to give ()-1,3-alkadienes in a highly regio- and stereoselective manner. In contrast, lithiated allyldiphenylphosphine oxide condenses with aldehydes to give ()-1,3-alkadienes directly and stereoselectively in good yield. Similarly, lithiated (1-buten-3-yl)diphenylphosphine oxide condenses

  由烯丙基二苯基膦容易生成的[3-（二苯基膦基）烯丙基]钛试剂与醛缩合，以高度区域选择性和立体选择性的方式得到（）-1,3-链二烯。相反，锂化的烯丙基二苯基氧化膦与醛缩合，可以高产率直接和立体选择性地生成（）-1,3-链二烯。类似地，锂化的（1-丁烯-3-基）二苯基膦氧化物与醛缩合得到（）-3-甲基-1,3-链二烯。
• <scp>Iron‐Catalyzed</scp> Alkenylzincation of Internal Alkynes^†
  作者：Wei‐Na Wang、Qiang Huang、Ye Jin、Qi‐Lin Zhou、Shou‐Fei Zhu

  DOI：10.1002/cjoc.202300356

  日期：2023.12.15

  The alkenylzincation of internal alkynes is an effective method for the synthesis of multi-substituted conjugated dienes; however, the current catalytic systems for this reaction are limited in terms of substrate scope and selectivity control, which restricts its practical applications. Herein, we report the first iron-catalyzed alkenylzincation of internal alkynes, which features mild conditions,

  内炔的烯基锌化是合成多取代共轭二烯的有效方法；然而，目前该反应的催化体系在底物范围和选择性控制方面受到限制，限制了其实际应用。在此，我们报道了第一个铁催化内炔烃的烯基锌化反应，该反应具有条件温和、操作简单、底物范围广（包括芳基/烷基、二芳基和二烷基乙炔）、优异的官能团耐受性（耐受高活性官能团，例如酯、甲硫基、酰胺、磺酰基、氰基等），活性高（周转数高达11500，为碳金属化反应的最高记录）。值得注意的是，本文描述的催化体系还实现了非官能化内炔的高选择性乙烯基锌化以及不对称二芳基乙炔和二烷基乙炔的烯基锌化，这是文献报道的其他催化体系尚未实现的。目前的研究提供了一种高度选择性的合成重要的多取代共轭二烯的方法。
• IKEDA, YOSHIHIKO;FURUTA, KYOJI;MEGURIYA, NORIYUKI;IKEDA, NOBUO;YAMAMOTO, +, J. AMER. CHEM. SOC., 1982, 104, N 26, 7663-7665
  作者：IKEDA, YOSHIHIKO、FURUTA, KYOJI、MEGURIYA, NORIYUKI、IKEDA, NOBUO、YAMAMOTO, +

  DOI：——

  日期：——