(1S,2R,3R,4R)-4-methoxy-5,5-dimethylcyclopentan-1,2,3-triol | 206185-25-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,2R,3R,4R)-4-methoxy-5,5-dimethylcyclopentan-1,2,3-triol
• 英文别名: (1R,2R,3S,5R)-5-methoxy-4,4-dimethylcyclopentane-1,2,3-triol
• CAS: 206185-25-3
• 化学式: C₈H₁₆O₄
• 分子量: 176.213
• InChiKey: KJTQMFVCTMAIES-WNJXEPBRSA-N

物化性质

• 沸点：
  245.4±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  69.9
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,4R)-4-methoxy-5,5-dimethylcyclopentan-1,2,3-triol 在 吡啶 、 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 (3aS,6R,6aS)-6-methoxy-5,5-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Total Synthesis of (−)-D-Noviose

  摘要：

  (-)-D-向日葵糖（(-)-22）是一种稀有糖，从光学活性结构单元(-)1出发，经七步合成。该路线的第一步是在路易斯酸条件下引入甲基醚基团，该步骤未触碰乙酰氧基，从而保留了产物2中的绝对构型（方案2）。接下来，甲基醚2的双键进行顺式二羟化，选择性地得到3。在对3的乙酰氧基进行皂化后，3中邻近的两个顺式OH基团被选择性地保护为环状碳酸酯18（方案4）。这种保护方式对于后续环戊酮衍生物19的贝叶斯-维尔格重排反应中获得合适的区域选择性至关重要，而19是由18剩余的OH基团氧化得到的。贝叶斯-维尔格重排的主要产物是环状酯20。最后，使用二异丁基铝氢化物（DIBAH）在低温下将环状酯20还原为相应的环状半缩醛（乳糖醇），同时伴随环状碳酸酯保护基团的还原裂解，从而直接得到(-)-D-向日葵糖（(-)-22）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19981111)81:11<1997::aid-hlca1997>3.0.co;2-v
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,3R,4R,5S)-4,5-dihydroxy-3-methoxy-2,2-dimethylcyclopentyl] acetate 在 氢氧化钾 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(1S,2R,3R,4R)-4-methoxy-5,5-dimethylcyclopentan-1,2,3-triol
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Total Synthesis of (−)-D-Noviose

  摘要：

  (-)-D-向日葵糖（(-)-22）是一种稀有糖，从光学活性结构单元(-)1出发，经七步合成。该路线的第一步是在路易斯酸条件下引入甲基醚基团，该步骤未触碰乙酰氧基，从而保留了产物2中的绝对构型（方案2）。接下来，甲基醚2的双键进行顺式二羟化，选择性地得到3。在对3的乙酰氧基进行皂化后，3中邻近的两个顺式OH基团被选择性地保护为环状碳酸酯18（方案4）。这种保护方式对于后续环戊酮衍生物19的贝叶斯-维尔格重排反应中获得合适的区域选择性至关重要，而19是由18剩余的OH基团氧化得到的。贝叶斯-维尔格重排的主要产物是环状酯20。最后，使用二异丁基铝氢化物（DIBAH）在低温下将环状酯20还原为相应的环状半缩醛（乳糖醇），同时伴随环状碳酸酯保护基团的还原裂解，从而直接得到(-)-D-向日葵糖（(-)-22）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19981111)81:11<1997::aid-hlca1997>3.0.co;2-v

文献信息

• Enantioselective total synthesis of (−)-D-noviose
  作者：W.Matthias Pankau、Wolfgang Kreiser

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00295-0

  日期：1998.4

  Noviose (1), the sugar moiety of the antibiotic Novobiocin(1), has been synthesized enantioselectively from the readily available(2) chiral building block 2 in seven steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.