(3aS,6R,6aS)-6-methoxy-5,5-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,4-dione | 206185-27-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aS,6R,6aS)-6-methoxy-5,5-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,4-dione
• CAS: 206185-27-5
• 化学式: C₉H₁₂O₅
• 分子量: 200.191
• InChiKey: COVZGIZCBGMXEX-BFHQHQDPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,6R,6aS)-6-methoxy-5,5-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,4-dione 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (3aS,7S,7aS)-7-methoxy-6,6-dimethyldihydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-2,4(6H)-dione
  参考文献：
  名称：

  对映体合成（-）-泛内酯的（-）-d-新甲

  摘要：

  Novoose是新霉素中存在的稀有糖部分，是一种重要的抗微生物剂和抗肿瘤剂，已被证明能抑制DNA促旋酶和HSP90。据报道，从市售的（-）-泛内酯开始对映体合成d-（-）-新戊酸酯。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.06.172
• 作为产物：
  描述：

  (3aR,4S,6R,6aS)-4-hydroxy-6-methoxy-5,5-dimethyltetrahydro-4H-cyclopenta[d][1,3]dioxol-2-one 在 重铬酸吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以92%的产率得到(3aS,6R,6aS)-6-methoxy-5,5-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[d][1,3]dioxole-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Enantiospecific Total Synthesis of (−)-D-Noviose

  摘要：

  (-)-D-向日葵糖（(-)-22）是一种稀有糖，从光学活性结构单元(-)1出发，经七步合成。该路线的第一步是在路易斯酸条件下引入甲基醚基团，该步骤未触碰乙酰氧基，从而保留了产物2中的绝对构型（方案2）。接下来，甲基醚2的双键进行顺式二羟化，选择性地得到3。在对3的乙酰氧基进行皂化后，3中邻近的两个顺式OH基团被选择性地保护为环状碳酸酯18（方案4）。这种保护方式对于后续环戊酮衍生物19的贝叶斯-维尔格重排反应中获得合适的区域选择性至关重要，而19是由18剩余的OH基团氧化得到的。贝叶斯-维尔格重排的主要产物是环状酯20。最后，使用二异丁基铝氢化物（DIBAH）在低温下将环状酯20还原为相应的环状半缩醛（乳糖醇），同时伴随环状碳酸酯保护基团的还原裂解，从而直接得到(-)-D-向日葵糖（(-)-22）。

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19981111)81:11<1997::aid-hlca1997>3.0.co;2-v

文献信息

• Enantiodivergent routes to (+) and (−)-novioses from (−)-pantolactone
  作者：B. M. Rajesh、Madhuri V. Shinde、M. Kannan、Gujjary Srinivas、Javed Iqbal、D. Srinivasa Reddy

  DOI：10.1039/c3ra42891e

  日期：——

  Noviose, a rare sugar moiety present in many biologically interesting molecules such as novobiocin and tiacumicin was obtained through formal synthesis in (+)- and (−)-forms starting from commercially available (−)-pantolactone in an enantiodivergent manner.

  Noviose是存在于许多生物有趣分子（如新霉素和促新霉素）中的稀有糖部分，是通过对映体从市售（-）-泛内酯开始以（+）-和（-）形式进行正式合成而获得的。
• Enantioselective total synthesis of (−)-D-noviose
  作者：W.Matthias Pankau、Wolfgang Kreiser

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00295-0

  日期：1998.4

  Noviose (1), the sugar moiety of the antibiotic Novobiocin(1), has been synthesized enantioselectively from the readily available(2) chiral building block 2 in seven steps. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.