methyl 2-azido-3-(2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-yl)propenate | 170728-93-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 2-azido-3-(2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-yl)propenate
• 英文别名: 2-Azido-3-(2,3-dihydro-benzofuran-5-yl)-acrylic acid methyl ester；methyl 2-azido-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-5-yl)prop-2-enoate
• CAS: 170728-93-5
• 化学式: C₁₂H₁₁N₃O₃
• 分子量: 245.238
• InChiKey: ZFGFAZYMPXPNMZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  49.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-3-(2,3-dihydro-1-benzofuran-7-yl)prop-2-enoate 、 methyl 2-azido-3-(2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-yl)propenate 以 xylene 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl 7,8-dihydrofuro[2,3-g]indole-2-carboxylate 、 methyl 5,6-dihydrofuro[3,2-f]indole-2-carboxylate 、 methyl 5,6-dihydrofuro[2,3-e]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Condensed indoline derivatives and their use as 5HT, in particular 5HT2c, receptor ligands

  摘要：

  化学式（I）的化合物，其中R1和R2分别选自氢和烷基；R3是烷基；R4和R5选自氢和烷基；R6和R7分别选自氢、卤素、羟基、烷基、芳基、氨基、烷基氨基、二烷基氨基、烷氧基、芳氧基、烷基硫基、烷基亚砜基、硝基、氰基、羧酸酯基、羧酸芳酯基和羧基；A是一个含有一个或多个杂原子的5-或6元环，其中环A的原子除了与环A融合的苯环的不饱和碳原子外，可以是饱和的或不饱和的，以及其药学上可接受的盐、加合物和前药；以及其在治疗中的用途，特别是作为5HT受体的激动剂或拮抗剂，特别是5HT2C受体，例如在治疗中枢神经系统疾病；中枢神经系统损伤；心血管疾病；胃肠道疾病；尿崩症和睡眠呼吸暂停症，特别是用于肥胖症的治疗。

  公开号：

  US20050187282A1
• 作为产物：
  描述：

  potassium tert-butylate 、 2,3-二氢苯并呋喃-5-甲醛 、 2-叠氮基乙酸甲酯 以 甲醇 为溶剂， 反应 19.0h， 以to give the title compound (3.12 g), m.p. 77°-80° C.的产率得到methyl 2-azido-3-(2,3-dihydrobenzo[b]furan-5-yl)propenate
  参考文献：
  名称：

  Indoline derivatives, method of preparation and use

  摘要：

  公式（I）的化合物##STR1##其中，R.sup.1是氢、卤素或C.sub.1-6烷基；R.sup.2是公式--CR.sup.3R.sup.4(CH.sub.2).sub.pNR.sup.5COR.sup.6的基团；R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5可以相同也可以不同，是氢或C.sub.l-6烷基；R.sup.6是C.sub.1-6烷基或C.sub.3-7环烷基；n是2、3或4的整数；p是1、2、3或4的整数；以及其药学上可接受的盐和溶剂合物。公式（I）的化合物在治疗与褪黑素系统功能紊乱相关的疾病方面具有用处。

  公开号：

  US05633276A1