cyclopropylmethyl quinoline-8-carboxylate | 1346220-45-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: cyclopropylmethyl quinoline-8-carboxylate
• CAS: 1346220-45-8
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₂
• 分子量: 227.263
• InChiKey: UMHACMJCJWYIMF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  39.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-癸炔 、 cyclopropylmethyl quinoline-8-carboxylate 在 [Ir(dF(CF₃)ppy)₂(dtbbpy)](PF₆) 作用下， 反应 16.0h， 以70%的产率得到cyclopropylmethyl (trans)-4,5-dibutyl-4,5-dihydrocyclopenta[de]quinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹啉的可见光光催化 peri-(3 + 2) 环加成反应

  摘要：

  以 Diels-Alder 反应为代表的环加成反应为在模块化的单一步骤中实现化学复杂性提供了无可比拟的跳板，通常具有出色的选择性。我们通过前所未有的正式实验报告一步合成氮杂苊-(3 + 2) 简单的喹啉与炔烃的环加成。市售的铱络合物发挥光敏剂和光氧化还原催化剂的双重作用，促进环化/重芳构化级联。最初的能量转移阶段导致苊骨架，而随后的氧化还原穿梭步骤导致芳构化。我们将该技术应用于 8-取代的喹啉和菲咯啉，它们可以与末端和内部炔烃顺利反应，具有出色的区域和非对映选择性。密度泛函理论计算揭示了该过程相互交织的 EnT/SET 特性，并为合成新的氮杂苊提供了指导设计原则。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05687
• 作为产物：
  描述：

  8-喹啉甲酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 cyclopropylmethyl quinoline-8-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喹啉的可见光光催化 peri-(3 + 2) 环加成反应

  摘要：

  以 Diels-Alder 反应为代表的环加成反应为在模块化的单一步骤中实现化学复杂性提供了无可比拟的跳板，通常具有出色的选择性。我们通过前所未有的正式实验报告一步合成氮杂苊-(3 + 2) 简单的喹啉与炔烃的环加成。市售的铱络合物发挥光敏剂和光氧化还原催化剂的双重作用，促进环化/重芳构化级联。最初的能量转移阶段导致苊骨架，而随后的氧化还原穿梭步骤导致芳构化。我们将该技术应用于 8-取代的喹啉和菲咯啉，它们可以与末端和内部炔烃顺利反应，具有出色的区域和非对映选择性。密度泛函理论计算揭示了该过程相互交织的 EnT/SET 特性，并为合成新的氮杂苊提供了指导设计原则。

  DOI：

  10.1021/jacs.2c05687

文献信息

• Silacarboxylic Acids as Efficient Carbon Monoxide Releasing Molecules: Synthesis and Application in Palladium-Catalyzed Carbonylation Reactions
  作者：Stig D. Friis、Rolf H. Taaning、Anders T. Lindhardt、Troels Skrydstrup

  DOI：10.1021/ja208652n

  日期：2011.11.16

  Silacarboxylic acids have been demonstrated to be easy to handle, air-stable carbon monoxide precursors. Different silacarboxylic acids were synthesized from the corresponding chlorosilanes and carbon dioxide, and their decarbonylation, upon treatment with an array of activators, was evaluated. The release of CO from crystalline MePh(2)SiCO(2)H proved to be highly efficient, and it was successfully

  硅羧酸已被证明是易于处理、空气稳定的一氧化碳前体。从相应的氯硅烷和二氧化碳合成了不同的硅羧酸，并评估了它们在用一系列活化剂处理后的脱羰。从结晶 MePh(2)SiCO(2)H 中释放 CO 被证明是高效的，并且它成功地应用于使用接近化学计量数量的一氧化碳前体的钯催化羰基化偶联的选择。最后，证明了 MePh(2)Si(13)CO(2)H 的合成及其在两种生物活性化合物的羰基标记中的应用。
• ThioCORMates: Tunable and Cost‐Effective Carbon Monoxide‐Releasing Molecules
  作者：Catherine A. DeSimone、S. Lyla Naqvi、Sarah Z. Tasker

  DOI：10.1002/chem.202201326

  日期：2022.7.20

  S-aryl thioformates, or thioCORMates, are versatile carbon monoxide-releasing molecules (CORMs) for a range of uses, from carbonylative cross coupling to protein binding. These molecules can be tuned to release CO at different rates (from <1 min to >1 h) at room temperature. Isotopically labeled 13CO can also be generated easily, since thioCORMates are made in one step from the corresponding thiophenol

  S-芳基硫代甲酸酯或硫代CORMates 是用途广泛的一氧化碳释放分子(CORM)，从羰基交叉偶联到蛋白质结合。可以调整这些分子以在室温下以不同的速率（从 <1 分钟到 >1 小时）释放 CO。同位素标记的13 CO 也可以很容易地生成，因为 thioCORMates 是由相应的苯硫酚和甲酸一步制成的。