benzylidene-2',5'-dichloroacetophenone | 86018-63-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: benzylidene-2',5'-dichloroacetophenone
• 英文别名: 1-(2,5-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；2',5'-dichloro-trans-chalcone；2',5'-Dichlor-trans-chalkon；(2E)-1-(2,5-Dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one；(E)-1-(2,5-dichlorophenyl)-3-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 86018-63-5
• 化学式: C₁₅H₁₀Cl₂O
• 分子量: 277.15
• InChiKey: NBHJVZRPJLRZIR-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzylidene-2',5'-dichloroacetophenone 以 乙醇 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 1-benzyl-2-(2',5'-dichlorophenyl)-4,6-diphenylpyridinium triflate
  参考文献：
  名称：

  Katritzky, Alan R.; Elisseou, E. Michael; Bashiardes, George, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1983, # 2, p. 301 - 320

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二氯苯乙酮 、 苯甲醛 在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 benzylidene-2',5'-dichloroacetophenone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluation of Central Antinociceptive activity of Ring Substituted Chalcones; Molecular Docking Studies with Monoacylglycerol Lipase (MAGL) Enzyme

  摘要：

  茚酮具有Michael受体性质，因为它们的结构中存在α，β-不饱和烯酮基团。在本研究中，进行了分子对接实验，以预测环取代茚酮与单酰基甘油酶（MAGL）的结合亲和力，MAGL是一种丝氨酸水解酶酶，可以被Maleimide衍生物等Michael受体抑制。其中，具有交互作用能量-44.45 kJmol-1的3,4-二甲氧基衍生物3h表现出最高的结合亲和力，并与MAGL酶的甲硫氨酸-123残基形成Pi-硫相互作用。由于MAGL是抗疼痛药物开发的新兴靶点，因此合成了环取代茚酮，并利用尾部浸渍和热板法评估了它们的中枢抗疼痛活性。结果显示，具有在苯环的第3和第4位置带有甲氧基团的化合物3h在两种模型中均表现出良好的抗疼痛活性。在化合物3h的情况下，抗疼痛活性与其对MAGL的结合亲和力之间存在良好的相关性。

  DOI：

  10.13005/ojc/3404024

文献信息

• Highly Efficient One-Pot Synthesis of 1,2-Dihydro-2-oxo-3-pyridine-carboxylate Derivatives by FeCl₃-Promoted [3+3] Annulation
  作者：Shaozhong Wang、Tan Tan、Jianxin Li、Hongwen Hu

  DOI：10.1055/s-2005-917092

  日期：——

  An efficient one-pot synthesis of 1,2-dihydro-2-oxo-3-pyridinecarboxylate derivatives starting from enones and ethyl ­cyanoacetate in moderate to good yields is described. This novel tandem [3+3] annulation method mediated by FeCl3 involves Michael addition and ketone-nitrile annulation followed by aromatization-dehydrogenation. A plausible mechanism is also proposed.

  描述了一种高效的一锅合成1,2-二氢-2-氧代-3-吡啶甲酸酯衍生物的方法，起始原料为烯酮和乙基氰乙酸酯，产率在中等到良好之间。该新颖的串联[3+3]环化反应由FeCl3催化，涉及迈克尔加成和酮-腈环化，随后进行芳构化脱氢。还提出了一种合理的机制。
• Bodalski, Ryszard; Pietrusiewicz, K. Michal; Monkiewicz, Jaroslaw, Polish Journal of Chemistry, 1983, vol. 57, # 1-3, p. 315 - 321
  作者：Bodalski, Ryszard、Pietrusiewicz, K. Michal、Monkiewicz, Jaroslaw、Koszuk, Jacek

  DOI：——

  日期：——
• Ghadawala; Amin, Science and Culture, 1955, vol. 21, p. 268
  作者：Ghadawala、Amin

  DOI：——

  日期：——
• BODALSKI, R.;PIETRUSIEWICZ, K. M.;MONKIEWICZ, J.;KOSZUK, J., POL. J. CHEM., 1983, 57, N 1-3, 315-321
  作者：BODALSKI, R.、PIETRUSIEWICZ, K. M.、MONKIEWICZ, J.、KOSZUK, J.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Evaluation of Central Antinociceptive activity of Ring Substituted Chalcones; Molecular Docking Studies with Monoacylglycerol Lipase (MAGL) Enzyme
  作者：Shaheen Begum、Arifa Begum、Bharathi Koganti

  DOI：10.13005/ojc/3404024

  日期：2018.8.28

  Chalcones possess Michael acceptor property due to the presence of α,β-unsaturated enone moiety in their structure. In the present study, molecular docking was performed to predict binding affinity of ring substituted chalcones with Monoacylglycerol lipase (MAGL), a serine hydrolase enzyme which can inhibited by Michael acceptors such as maleimide derivatives. 3, 4-Dimethoxy derivative, 3h, with -44.45 kJmol-1 of interaction energy, exhibited highest binding affinity and formed Pi-Sulphur interactions with methionine-123 residue of MAGL enzyme. As MAGL is an emerging target for antinociceptive drug development, ring substituted chalcones were synthesized and evaluated for their central antinociceptive activity using tail immersion and hot plate methods. The results revealed that compound 3h, chalcone bearing methoxy groups at 3rd and 4th positions of phenyl ring exhibited good antinociceptive activity in both the models. Good correlation was observed between antinociceptive activity and binding affinity toward MAGL in case of compound 3h.

  茚酮具有Michael受体性质，因为它们的结构中存在α，β-不饱和烯酮基团。在本研究中，进行了分子对接实验，以预测环取代茚酮与单酰基甘油酶（MAGL）的结合亲和力，MAGL是一种丝氨酸水解酶酶，可以被Maleimide衍生物等Michael受体抑制。其中，具有交互作用能量-44.45 kJmol-1的3,4-二甲氧基衍生物3h表现出最高的结合亲和力，并与MAGL酶的甲硫氨酸-123残基形成Pi-硫相互作用。由于MAGL是抗疼痛药物开发的新兴靶点，因此合成了环取代茚酮，并利用尾部浸渍和热板法评估了它们的中枢抗疼痛活性。结果显示，具有在苯环的第3和第4位置带有甲氧基团的化合物3h在两种模型中均表现出良好的抗疼痛活性。在化合物3h的情况下，抗疼痛活性与其对MAGL的结合亲和力之间存在良好的相关性。