Spiro<6.5>dodec-8-ene-1,10-dione | 40050-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Spiro<6.5>dodec-8-ene-1,10-dione
• 英文别名: Cycloheptanspirocyclohex-2'-en-2,4'-dion；Spiro[5.6]dodec-4-ene-3,12-dione
• CAS: 40050-25-7
• 化学式: C₁₂H₁₆O₂
• 分子量: 192.258
• InChiKey: WLQOETCLKZACMM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.3±41.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.08±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Spiro<6.5>dodec-8-ene-1,10-dione 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 collidinium p-toluene sulfonate 、 三正丁基氢锡 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氢化铝 、 mercury dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 115.25h， 生成 Tricyclo<8.4.0.0^4,9>-1-hydroxy-3-methylidene-6-oxotridecane
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of angularly fused tricyclic systems by tin-mediated radical cyclization

  摘要：

  Two efficient pathways for the stereocontrolled synthesis of functionalized, angularly fused tricyclic carbocycles from readily available 2-formylcycloalkanones are described. Tricyclo[7.4.0.0(4,9)]tridecane 13, tricyclo[7.5.0.0(4,9)]tetradecane 16, and tricyclo[7.3.0.0(4,9)]dodecanes 20 and 21 were synthesized by means of path A. Path B is highly convergent, is 95% stereoselective, and leads to a tricyclo-[7.4.0.0(4,9)]tridecane skeleton 29.

  DOI：

  10.1021/jo00079a023
• 作为产物：
  描述：

  2-formylcycloheptanone 在 氢氧化钾 、 对苯二酚 作用下， 140.0~170.0 ℃ 、133.32 Pa 条件下， 生成 Spiro<6.5>dodec-8-ene-1,10-dione
  参考文献：
  名称：

  2-羟基亚甲基-酮的鲁滨逊环化。螺二酮的新途径

  摘要：

  由甲基乙烯基酮和环大小为5、6、7和1 2的环状酮的2-羟基亚甲基衍生物形成的加合物已被环化为含相同碳原子数的螺酮。在温和条件下环化可得到酮醇，已经研究了酮醇的组成和立体化学。含有无水氯化钙的甲醇将环大小为7和1 2的加合物转化为螺醚。C 6加合物给出了不同构成的产物。螺酮都在大约有uv吸收带。224 nm（μ约6500），但第二个大约相同强度的谱带出现在246 nm的环形尺寸5和12。

  DOI：

  10.1039/p19730000393

文献信息

• Base catalysed rearrangement of a spiro oxy-cope system and related studies
  作者：C.Seshu Sekhara Rao、G. Kumar、K. Rajagopalan、S. Swaminathan

  DOI：10.1016/0040-4020(82)85167-3

  日期：1982.1

  The spirovinyl carbinol 5 when treated with methanolic potassium hydroxide was found to rearrange to perhydrophenalene- 1,4-dione 6 via an anionic oxy-Cope rearrangement followed by an intramolecular Michael addition. The epimeric mixture of ketol acetates 15a and 15b was also found to rearrange to 2-hydroxy-2-methyl perhydroacenaphthylene-1,3-dione 16 on treatment with base.

  发现当用甲醇氢氧化钾处理时，螺乙烯基甲醇5通过阴离子氧基-Cope重排然后分子内迈克尔加成而重排为全氢苯并-1,4-二酮6。还发现在用碱处理时，乙酸酮醇乙酸酯15a和15b的差向异构混合物重排为2-羟基-2-甲基过氢ac-1，3-二酮16。
• RAO, C. S. S.;KUMAR, G.;RAJAGOPALAN, K.;SWAMINATHAN, S., TETRAHEDRON, 1982, 38, N 14, 2195-2199
  作者：RAO, C. S. S.、KUMAR, G.、RAJAGOPALAN, K.、SWAMINATHAN, S.

  DOI：——

  日期：——