4-甲基-2-(三氟甲基)-1H-咪唑 | 66675-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-甲基-2-(三氟甲基)-1H-咪唑
• 英文名称: 4-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-imidazole
• 英文别名: 5-methyl-2-(trifluoromethyl)-1H-imidazole
• CAS: 66675-23-8
• 化学式: C₅H₅F₃N₂
• 分子量: 150.103
• InChiKey: VFKVKJPSEDXEMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  28.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-甲基-2-(三氟甲基)-1H-咪唑 在 硫酸 、 硝酸 作用下， 反应 0.17h， 以21%的产率得到5-methyl-4-nitro-2-(trifluoromethyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of (Trifluoromethyl)imidazoles with Additional Electronegative Substituents. An Approach to Receptor-Activated Affinity Labels

  摘要：

  Electrophilic substitution in 2- and 4-(trifluoromethyl)imidazoles provides derivatives containing one or two nitro, chloro, bromo, or iodo groups. Fluoro and chloro derivatives were also prepared by photochemical trifluoromethylation of the respective haloimidazole. The results demonstrate that (trifluoromethyl)imidazoles behave fairly typically under the conditions of electrophilic nitration and halogenation. Of the alternative routes to the desired bifunctional and trifunctional imidazoles, electrophilic substitution on the preformed (trifluoromethyl)imidazole appears to be the method of choice in most cases. A large number of the products show herbicidal or insecticidal activity.

  DOI：

  10.1021/jo9814952
• 作为产物：
  描述：

  2-trifluoromethyl-N'-p-tolyl-N-propargyl amidine 在 三苯基膦氯金 、 sodium carbonate 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以87%的产率得到4-甲基-2-(三氟甲基)-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  金（I）催化的氟化N'-芳基-N-炔丙基Am的氨基卤代，在温和条件下合成咪唑衍生物

  摘要：

  已经开发了由炔丙基am合成氟化咪唑衍生物的方法。在金（I）催化下，在Selectfluor存在下，通过级联环化/氟化过程将炔丙基am转化为5-氟甲基咪唑。相反，当使用N-碘代琥珀酰亚胺（NIS）作为卤化剂时，可以高产率获得咪唑-5-甲醛。溶剂和光的极性对甲醛的形成有重大影响。这些转变显示出极好的功能组耐受性。具有吸电子基团的未氟化底物也进行了氨基卤代反应，从而以高收率得到了相应的产物。机理研究揭示了这些转变的一般途径。

  DOI：

  10.1002/chem.201202402

文献信息

• [EN] HETEROCYCLIC MODULATORS OF LIPID SYNTHESIS AND COMBINATIONS THEREOF<br/>[FR] MODULATEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA SYNTHÈSE DES LIPIDES ET COMBINAISONS EN CONTENANT
  申请人：3 V BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2015095767A1

  公开（公告）日：2015-06-25

  Heterocyclic modulators of lipid synthesis are provided as well as pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of treating conditions characterized by disregulation of a fatty acid synthase pathway by the administration of such compounds and combinations of such compounds and other therapeutic agents.

  提供了杂环调节剂脂质合成以及其药用盐；包括这些化合物的药物组合物；以及通过给予这些化合物和其他治疗剂的组合来治疗脂肪酸合酶途径失调症状的方法。
• [EN] HETEROCYCLIC MODULATORS OF LIPID SYNTHESIS<br/>[FR] MODULATEURS HÉTÉROCYCLIQUES DE LA SYNTHÈSE DES LIPIDES
  申请人：3 V BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2014008197A1

  公开（公告）日：2014-01-09

  Heterocyclic modulators of lipid synthesis are provided as well as pharmaceutically acceptable salts thereof; pharmaceutical compositions comprising such compounds; and methods of treating conditions characterized by disregulation of a fatty acid synthase pathway by the administration of such compounds.

  提供了异环调节脂质合成的调节剂及其药用盐；包括这些化合物的药物组合物；以及通过给予这些化合物来治疗由于脂肪酸合酶途径失调而表现出的疾病的方法。
• Photochemical perfluoroalkylation of imidazoles
  作者：Hiroshi Kimoto、Shozo Fujii、Louis A. Cohen

  DOI：10.1021/jo00136a010

  日期：1982.7
• KIMOTO H.; COHEN L. A., J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 16, 2902-2906
  作者：KIMOTO H.、 COHEN L. A.

  DOI：——

  日期：——
• KIMOTO, HIROSHI;FUJII, SHOZO;COHEN, L. A., J. ORG. CHEM., 1982, 47, N 15, 2867-2872
  作者：KIMOTO, HIROSHI、FUJII, SHOZO、COHEN, L. A.

  DOI：——

  日期：——