8-acetyl-8-hydroxy-6,11-dimethoxy-5,5-dioxo-9,10-dihydro-7H-benzo[b]thioxanthen-12-one | 95635-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 8-acetyl-8-hydroxy-6,11-dimethoxy-5,5-dioxo-9,10-dihydro-7H-benzo[b]thioxanthen-12-one
• CAS: 95635-97-5
• 化学式: C₂₁H₂₀O₇S
• 分子量: 416.452
• InChiKey: BVRJJJSTRWJXEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.89
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  106.97
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-acetyl-8-hydroxy-6,11-dimethoxy-5,5-dioxo-9,10-dihydro-7H-benzo[b]thioxanthen-12-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 生成 8-乙酰基-10-溴-8-羟基-6,11-二甲氧基-7,8,9,10-四氢-12H-苯并[b]噻吨-12-酮5,5-二氧化物
  参考文献：
  名称：

  杂蒽环类化合物III：6,7,11-三-O-甲基-4-去甲氧基-12-磺基十二碳烯酮[6,10,11-三甲氧基-8-羟基-8-乙酰基7,8,9,10-四氢苯并（B ）-thioxanthen-12-one-5-dioxide

  摘要：

  使用5,8-合成了6,7,11-三-O-甲基-4-去甲氧基十二烷砜酮的砜类似物，即6,7,11-三-O-甲基-4-去甲氧基十二烷磺酰丙酮（12）。以二甲氧基-2-乙酰基四氢化萘（13）为起始原料，可以通过氯化氢催化3-（2,5-二甲氧基苄基）-1,4-二氧戊环的环化反应大规模制备，从而缩短并简化了我们之前的步骤并消除了对大量液态氟化氢。中间体15可以根据我们先前报道的程序轻松地大规模制备。13c 13与2,2'-二硫代水杨酸反应，得到17和18的异构体混合物通过偶极矩研究分离了它们，并通过偶极矩研究区分了它们的结构。14异构体17被锌尘还原为22和23，与无水甲醇反应形成24和25。两个24和25，为异构体混合物中氧化为28和29在基本N，N-二甲基甲酰胺溶液，最后到稳定砜由氧30和31由米氯过氧苯甲酸。分离并完全表征了这两种异构砜，然后进一步氧化形成34通过自由基溴化并在三氟甲磺酸银的存

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91541-8
• 作为产物：
  描述：

  1-(8-Hydroxy-6,11,12-trimethoxy-5,5-dioxo-5,7,8,9,10,12-hexahydro-5λ6-thia-naphthacen-8-yl)-ethanone 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 氧气 、 三甲氧基磷 作用下， 生成 8-acetyl-8-hydroxy-6,11-dimethoxy-5,5-dioxo-9,10-dihydro-7H-benzo[b]thioxanthen-12-one
  参考文献：
  名称：

  杂蒽环类化合物III：6,7,11-三-O-甲基-4-去甲氧基-12-磺基十二碳烯酮[6,10,11-三甲氧基-8-羟基-8-乙酰基7,8,9,10-四氢苯并（B ）-thioxanthen-12-one-5-dioxide

  摘要：

  使用5,8-合成了6,7,11-三-O-甲基-4-去甲氧基十二烷砜酮的砜类似物，即6,7,11-三-O-甲基-4-去甲氧基十二烷磺酰丙酮（12）。以二甲氧基-2-乙酰基四氢化萘（13）为起始原料，可以通过氯化氢催化3-（2,5-二甲氧基苄基）-1,4-二氧戊环的环化反应大规模制备，从而缩短并简化了我们之前的步骤并消除了对大量液态氟化氢。中间体15可以根据我们先前报道的程序轻松地大规模制备。13c 13与2,2'-二硫代水杨酸反应，得到17和18的异构体混合物通过偶极矩研究分离了它们，并通过偶极矩研究区分了它们的结构。14异构体17被锌尘还原为22和23，与无水甲醇反应形成24和25。两个24和25，为异构体混合物中氧化为28和29在基本N，N-二甲基甲酰胺溶液，最后到稳定砜由氧30和31由米氯过氧苯甲酸。分离并完全表征了这两种异构砜，然后进一步氧化形成34通过自由基溴化并在三氟甲磺酸银的存

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91541-8