Methyl 6-[6-[(2-nitrophenyl)sulfonyl-prop-2-ynylamino]cyclohexen-1-yl]-1,3-benzodioxole-5-carboxylate | 1262795-66-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 6-[6-[(2-nitrophenyl)sulfonyl-prop-2-ynylamino]cyclohexen-1-yl]-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
• CAS: 1262795-66-3
• 化学式: C₂₄H₂₂N₂O₈S
• 分子量: 498.513
• InChiKey: VKCFAXDRAIVHTB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 6-[6-[(2-nitrophenyl)sulfonyl-prop-2-ynylamino]cyclohexen-1-yl]-1,3-benzodioxole-5-carboxylate 在 palladium(II) acetate 、 三苯基膦 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以47%的产率得到dimethyl 6,6'-(((4-methylenepent-2-yne-1,5-diyl)bis(((2-nitrophenyl)sulfonyl)azanediyl))bis(cyclohex-6-ene-2,1-diyl))bis(benzo[d][1,3]dioxole-5-carboxylate)
  参考文献：
  名称：

  P催化的N保护的和炔丙基化的1-氨基-2-芳基-2-环己烯的Alder-Ene反应作为C3a-芳基六氢吲哚的新途径：Ta他汀的全合成

  摘要：

  已经制备了一系列的N-保护的和炔丙基化的1-氨基-2-芳基-2-环己烯（4）。已显示其中一些在乙酸钯和配体BBEDA的存在下进行分子内Alder-ene反应，从而得到通式1的C3a-芳基六氢吲哚。这些产品中的某些可以用作生物碱他扎汀的前体（2）。

  DOI：

  10.1071/ch10359
• 作为产物：
  描述：

  1-Bromo-6-isocyanato-cyclohexene 在 4-二甲氨基吡啶 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 sodium hydride 、 三乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 32.5h， 生成 Methyl 6-[6-[(2-nitrophenyl)sulfonyl-prop-2-ynylamino]cyclohexen-1-yl]-1,3-benzodioxole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  P催化的N保护的和炔丙基化的1-氨基-2-芳基-2-环己烯的Alder-Ene反应作为C3a-芳基六氢吲哚的新途径：Ta他汀的全合成

  摘要：

  已经制备了一系列的N-保护的和炔丙基化的1-氨基-2-芳基-2-环己烯（4）。已显示其中一些在乙酸钯和配体BBEDA的存在下进行分子内Alder-ene反应，从而得到通式1的C3a-芳基六氢吲哚。这些产品中的某些可以用作生物碱他扎汀的前体（2）。

  DOI：

  10.1071/ch10359