6,7,11-tri-O-methyl-4-demethoxy-12-sulfonodaunomycinone | 95635-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 蒽环类药物
• 英文名称: 6,7,11-tri-O-methyl-4-demethoxy-12-sulfonodaunomycinone
• CAS: 95635-99-7；108814-39-7
• 化学式: C₂₂H₂₂O₈S
• 分子量: 446.478
• InChiKey: WYADCBVEJQPBTE-JLCFBVMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  116.2
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  8-acetyl-8-hydroxy-6,11-dimethoxy-5,5-dioxo-9,10-dihydro-7H-benzo[b]thioxanthen-12-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 6,7,11-tri-O-methyl-4-demethoxy-12-sulfonodaunomycinone
  参考文献：
  名称：

  杂蒽环类化合物III：6,7,11-三-O-甲基-4-去甲氧基-12-磺基十二碳烯酮[6,10,11-三甲氧基-8-羟基-8-乙酰基7,8,9,10-四氢苯并（B ）-thioxanthen-12-one-5-dioxide

  摘要：

  使用5,8-合成了6,7,11-三-O-甲基-4-去甲氧基十二烷砜酮的砜类似物，即6,7,11-三-O-甲基-4-去甲氧基十二烷磺酰丙酮（12）。以二甲氧基-2-乙酰基四氢化萘（13）为起始原料，可以通过氯化氢催化3-（2,5-二甲氧基苄基）-1,4-二氧戊环的环化反应大规模制备，从而缩短并简化了我们之前的步骤并消除了对大量液态氟化氢。中间体15可以根据我们先前报道的程序轻松地大规模制备。13c 13与2,2'-二硫代水杨酸反应，得到17和18的异构体混合物通过偶极矩研究分离了它们，并通过偶极矩研究区分了它们的结构。14异构体17被锌尘还原为22和23，与无水甲醇反应形成24和25。两个24和25，为异构体混合物中氧化为28和29在基本N，N-二甲基甲酰胺溶液，最后到稳定砜由氧30和31由米氯过氧苯甲酸。分离并完全表征了这两种异构砜，然后进一步氧化形成34通过自由基溴化并在三氟甲磺酸银的存

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91541-8