4-甲基-2-(三甲基硅烷基)吡啶 | 19854-23-0

• 物质功能分类: 医药中间体 - 杂环化合物 - 吡啶类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: 4-甲基-2-(三甲基硅烷基)吡啶
• 英文名称: 2-(Trimethylsilyl)-4-methyl-pyridin
• 英文别名: 4-Methyl-2-(trimethylsilyl)pyridine；trimethyl-(4-methylpyridin-2-yl)silane
• CAS: 19854-23-0
• 化学式: C₉H₁₅NSi
• 分子量: 165.31
• InChiKey: TWKKSILJXRSVBV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  194.0±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.94
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933399090
• 危险性防范说明：
  P501,P210,P264,P280,P302+P352,P370+P378,P337+P313,P305+P351+P338,P362+P364,P332+P313,P403+P235
• 危险性描述：
  H315,H319,H227

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯甲醛 、 4-甲基-2-(三甲基硅烷基)吡啶 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-Methyl-2-(phenyl-trimethylsilanyloxy-methyl)-pyridine
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Krebs, Andreas; Willrett, Peter, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 5, p. 1131 - 1140

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-4-甲基吡啶 在 sodium hydroxide 、 氢溴酸 、 溴 、 碘 、 magnesium 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 4-甲基-2-(三甲基硅烷基)吡啶
  参考文献：
  名称：

  Effenberger, Franz; Krebs, Andreas; Willrett, Peter, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 5, p. 1131 - 1140

  摘要：

  DOI：

文献信息

• CO₂ Conversion into Esters by Fluoride-Mediated Carboxylation of Organosilanes and Halide Derivatives
  作者：Xavier Frogneux、Niklas von Wolff、Pierre Thuéry、Guillaume Lefèvre、Thibault Cantat

  DOI：10.1002/chem.201505092

  日期：2016.2.24

  A one‐step conversion of CO2 into heteroaromatic esters is presented under metal‐free conditions. Using fluoride anions as promoters for the C−Si bond activation, pyridyl, furanyl, and thienyl organosilanes are successfully carboxylated with CO2 in the presence of an electrophile. The mechanism of this unprecedented reaction has been elucidated based on experimental and computational results, which

  在无金属条件下，CO 2一步转化为杂芳族酯。使用氟阴离子作为C-Si键活化的促进剂，吡啶基，呋喃基和噻吩基有机硅烷在亲电试剂存在下成功被CO 2羧化。根据实验和计算结果阐明了这种空前反应的机理，该结果表明CO 2在吡啶基硅烷的C-Si键活化中具有独特的催化作用。该方法适用于18种不同的酯，并且首次使CO 2可以掺入聚酯材料中。
• TBAF-Catalysed silver oxide-mediated cross-coupling of functional trimethysilylpyridines: access to arylpyridines and bihetaryl compounds
  作者：Frédéric Louërat、Heather Tye、Spencer Napier、Michael Garrigou、Mark Whittaker、Philippe C. Gros

  DOI：10.1039/c0ob00710b

  日期：——

  The concomitant use of silver oxide and catalytic amount of TBAF allowed the efficient and chemoselective coupling of readily available 4-chloro- and 4-methyl-2-trimethyl-silyl-pyridines with heteroaromatic and aromatic halides. Based on control experiments, a mechanism involving the formation of a pyridylsilver intermediate and TBAF recycling is postulated.

  银氧化物和催化量的TBAF并用，使得容易获得的4-氯和4-甲基-2-三甲基硅基吡啶与杂芳香族和芳香族卤化物的高效且化学选择性偶联成为可能。基于对照实验，推测了一个涉及吡啶银中间体形成及TBAF再循环的机制。
• Effenberger, Franz; Krebs, Andreas; Willrett, Peter, Chemische Berichte, 1992, vol. 125, # 5, p. 1131 - 1140
  作者：Effenberger, Franz、Krebs, Andreas、Willrett, Peter

  DOI：——

  日期：——