methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-fluoro-α-D-galactopyranoside | 30984-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-fluoro-α-D-galactopyranoside
• 英文别名: (4aR,6S,7S,8R,8aS)-8-fluoro-6-methoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-7-ol
• CAS: 30984-34-0
• 化学式: C₁₄H₁₇FO₅
• 分子量: 284.284
• InChiKey: KDHSBYVGHKCHEJ-CQMHSGHYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.17
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  57.15
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-fluoro-α-D-galactopyranoside 在 palladium on activated charcoal 2,4,6-三甲基吡啶 、 氢气 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 2.67h， 生成 methyl O-(2,3,4-tri-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1<*>2)-3-deoxy-3-fluoro-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与痢疾志贺氏菌1型的O-多糖有关的特定单氟化配体的合成

  摘要：

  据报道合成了在3、4或6位单氟化并分别由4，6-O-亚苄基，3，6-二-O-苄基或3，4-O-异亚丙基保护的半乳糖吡喃糖亲核体。这些亲核试剂与2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基溴缩合后，脱保护后得到甲基O-α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-的二糖类似物。 α-D-半乳糖吡喃糖苷，在半乳糖苷残基的3、4或6位单氟化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84194-2
• 作为产物：
  描述：

  3-deoxy-3-fluoro-D-galactose 在 对甲苯磺酸 、 乙酰氯 作用下， 反应 27.5h， 生成 methyl 4,6-O-benzylidene-3-deoxy-3-fluoro-α-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  与痢疾志贺氏菌1型的O-多糖有关的特定单氟化配体的合成

  摘要：

  据报道合成了在3、4或6位单氟化并分别由4，6-O-亚苄基，3，6-二-O-苄基或3，4-O-异亚丙基保护的半乳糖吡喃糖亲核体。这些亲核试剂与2,3,4-三-O-苯甲酰基-α-L-鼠李糖基溴缩合后，脱保护后得到甲基O-α-L-鼠李糖基-（1-> 2）-的二糖类似物。 α-D-半乳糖吡喃糖苷，在半乳糖苷残基的3、4或6位单氟化。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84194-2