Acetic acid (2S,3R,4S,5R)-4,5-diacetoxy-2-((3R,4R,5R)-4,5-dihydroxy-6-oxo-piperidin-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester | 266688-27-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Acetic acid (2S,3R,4S,5R)-4,5-diacetoxy-2-((3R,4R,5R)-4,5-dihydroxy-6-oxo-piperidin-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
• CAS: 266688-27-1
• 化学式: C₁₆H₂₃NO₁₁
• 分子量: 405.359
• InChiKey: MSTKIGXVRMSSLY-UFGPXHDYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.63
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  166.92
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Acetic acid (2S,3R,4S,5R)-4,5-diacetoxy-2-((3R,4R,5R)-4,5-dihydroxy-6-oxo-piperidin-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester 在 劳森试剂 、 吡啶 、 甲醇 、 盐酸羟胺 、 sodium methylate 、 碳酸氢钠 作用下， 以 甲醇 、 苯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 D-xylobiono-(Z)-hydroximino-1,5-lactam
  参考文献：
  名称：

  木二糖衍生的氮糖对纳摩尔与毫摩尔的抑制作用：两种结构不同的木聚糖酶之间的显着差异

  摘要：

  描述了木二糖衍生的含氮木聚糖酶抑制剂的合成，从可获得的前体开始，通过有效的合成方案。四种双糖被鉴定为来自纤维单胞菌的保留家族 10 木聚糖酶 Cex 的强大竞争抑制剂，即咪唑 (Ki = 150 nM)、内酰胺肟 (Ki = 370 nM)、异发米 (Ki = 130 nM) 和脱氧野尻霉素 ( Ki = 5800 nM) 木二糖衍生物。相比之下，没有一种化合物在明显程度上抑制来自环状芽孢杆菌的家族 11 木聚糖酶 Bcx。对咪唑和内酰胺肟表现出的区别提供了两种可能的解释。一种解释与两种酶中酸/碱残基的不同活性位点位置有关：10 Cex 家族的 C1-O5 键和 11 Bcx 家族的 Syn 键。另一种解释涉及两种酶的过渡态构象的拟议差异：Cex 的半椅和 Bcx 的船。这...

  DOI：

  10.1021/ja993805j
• 作为产物：
  描述：

  4-O-(tri-O-acetyl-β-D-xylopyranosyl)-5-amino-2,3-di-O-benzyl-5-deoxy-D-xylono-1,5-lactam 在 10percent Pd/C 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 生成 Acetic acid (2S,3R,4S,5R)-4,5-diacetoxy-2-((3R,4R,5R)-4,5-dihydroxy-6-oxo-piperidin-3-yloxy)-tetrahydro-pyran-3-yl ester
  参考文献：
  名称：

  木二糖衍生的氮糖对纳摩尔与毫摩尔的抑制作用：两种结构不同的木聚糖酶之间的显着差异

  摘要：

  描述了木二糖衍生的含氮木聚糖酶抑制剂的合成，从可获得的前体开始，通过有效的合成方案。四种双糖被鉴定为来自纤维单胞菌的保留家族 10 木聚糖酶 Cex 的强大竞争抑制剂，即咪唑 (Ki = 150 nM)、内酰胺肟 (Ki = 370 nM)、异发米 (Ki = 130 nM) 和脱氧野尻霉素 ( Ki = 5800 nM) 木二糖衍生物。相比之下，没有一种化合物在明显程度上抑制来自环状芽孢杆菌的家族 11 木聚糖酶 Bcx。对咪唑和内酰胺肟表现出的区别提供了两种可能的解释。一种解释与两种酶中酸/碱残基的不同活性位点位置有关：10 Cex 家族的 C1-O5 键和 11 Bcx 家族的 Syn 键。另一种解释涉及两种酶的过渡态构象的拟议差异：Cex 的半椅和 Bcx 的船。这...

  DOI：

  10.1021/ja993805j