(3aS,3bR,5aR,10aR,10bS,12aR)-12a-hydroxy-3b,7,7,10a-tetramethyltetradecahydro-6,8-dioxacyclohepta[α]cyclopenta[f]naphthalen-1-one | 537022-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aS,3bR,5aR,10aR,10bS,12aR)-12a-hydroxy-3b,7,7,10a-tetramethyltetradecahydro-6,8-dioxacyclohepta[α]cyclopenta[f]naphthalen-1-one
• 英文别名: (1S,2R,8R,11R,12S,16R)-16-hydroxy-2,6,6,11-tetramethyl-5,7-dioxatetracyclo[9.7.0.02,8.012,16]octadecan-15-one
• CAS: 537022-30-3
• 化学式: C₂₀H₃₂O₄
• 分子量: 336.472
• InChiKey: KMCQOPBPXDKCQA-UZTPVLTOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aS,3bR,5aR,10aR,10bS,12aR)-12a-hydroxy-3b,7,7,10a-tetramethyltetradecahydro-6,8-dioxacyclohepta[α]cyclopenta[f]naphthalen-1-one 在 吡啶 、 氯化亚砜 、 三氧化硫吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 一水合肼 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙二醇 、 二甲基亚砜 、 甲苯 为溶剂， 反应 45.75h， 生成 Triethyl-((3aR,3bR,5aR,10aR,10bS)-3a,3b,7,7,10a-pentamethyl-3a,3b,4,5,5a,9,10,10a,10b,11,12,12a-dodecahydro-3H-6,8-dioxa-cyclohepta[a]cyclopenta[f]naphthalen-1-yloxy)-silane
  参考文献：
  名称：

  高度立体控制的天然Barbacenic酸的合成，来自Barbacenia flava的新型双去甲双萜。

  摘要：

  戊酸是一种具有五个连续不对称中心（四个完全取代的）的双去甲双萜，它是通过高度立体控制的路线首次制备的，其总产率为5.2％，来自一个已知的八溴联苯醚。合成用于定义天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo0340049
• 作为产物：
  描述：

  (4aR,6aR,11aR,11bS)-4-[3-(9-Bora-bicyclo[3.3.1]non-9-yl)-propyl]-4a,8,8,11a-tetramethyl-1,2,4a,5,6,6a,10,11,11a,11b-decahydro-7,9-dioxa-cyclohepta[a]naphthalene 在 sodium hydroxide 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 硼烷 、 双氧水 、 三氧化硫吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (3aS,3bR,5aR,10aR,10bS,12aR)-12a-hydroxy-3b,7,7,10a-tetramethyltetradecahydro-6,8-dioxacyclohepta[α]cyclopenta[f]naphthalen-1-one
  参考文献：
  名称：

  高度立体控制的天然Barbacenic酸的合成，来自Barbacenia flava的新型双去甲双萜。

  摘要：

  戊酸是一种具有五个连续不对称中心（四个完全取代的）的双去甲双萜，它是通过高度立体控制的路线首次制备的，其总产率为5.2％，来自一个已知的八溴联苯醚。合成用于定义天然产物的绝对构型。

  DOI：

  10.1021/jo0340049